4-氯-6-甲氧基-2-苯基喹啉 | 50593-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-6-甲氧基-2-苯基喹啉
• 英文名称: 4-chloro-6-methoxy-2-phenylquinoline
• CAS: 50593-72-1
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• mdl: MFCD00023968
• 分子量: 269.73
• InChiKey: JUDKYVTYOZVODY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  414.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-6-甲氧基-2-苯基喹啉 在 三溴化硼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以40%的产率得到4-chloro-2-phenyl-quinolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Quinolin-4-yl derivatives

  摘要：

  苯基取代的喹啉4-基衍生物和具有作为NMDA受体亚型选择性阻断剂活性的药物组合物。本发明的化合物调节神经元活动和可塑性。

  公开号：

  US06440995B1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-苯基喹啉 在 氯仿 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-氯-6-甲氧基-2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Some Quinolines Patterned as “Open Models” of Atabrine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01232a034

文献信息

• Discovery of potent 4-aminoquinoline hydrazone inhibitors of NRH:quinoneoxidoreductase-2 (NQO2)
  作者：Buthaina Hussein、Balqis Ikhmais、Manikandan Kadirvel、Rachael N. Magwaza、Gavin Halbert、Richard A. Bryce、Ian J. Stratford、Sally Freeman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111649

  日期：2019.11

  the production of ROS during quinone metabolism. Thus, there is a need to develop inhibitors of NQO2 that are active in vitro and in vivo. As part of a strategy to achieve this we have used the 4-aminoquinoline backbone as a starting point and synthesized 21 novel analogues. The syntheses utilised p-anisidine with Meldrum's acid and trimethyl orthoacetate or trimethyl orthobenzoate to give the 4-hydrazin-quinoline

  （NRH）：醌氧化还原酶2（NQO2）可能通过在醌代谢过程中产生ROS与癌症的发生和发展相关的各种过程有关。因此，需要开发在体外和体内均具有活性的NQO2抑制剂。作为实现这一目标的策略的一部分，我们以4-氨基喹啉骨架为起点，合成了21种新颖的类似物。合成使用对茴香胺与Meldrum的酸和原乙酸三甲酯或原苯甲酸三甲酯得到4-肼基-喹啉骨架，然后将其用醛或酰氯衍生化，分别得到或酰肼类似物。free是无细胞系统中最有效的NQO2抑制剂，有些具有较低的纳摩尔IC50值。结构活性分析强调了在4-氨基喹啉环的2-位上的小取代基对于减少空间位阻和改善支架在NQO2活性位点上的结合的重要性。使用卵巢癌SKOV-3和TOV-112细胞（分别表达高和低水平的NQO2）评估了体外的细胞毒性和NQO2抑制活性。通常，比酰肼类似物毒性更大，此外，毒性与细胞NQO2活性无关。使用CB1954的毒性作为替代终点，测量细
• Synthesis and cytotoxic evaluation of certain 4-anilino-2-phenylquinoline derivatives
  作者：Yue-Ling Zhao、Yeh-Long Chen、Feng-Shuo Chang、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.03.008

  日期：2005.8

  inactive, indicated free carboxylic acid at C(3) position is unfavorable. The steric hindrance exerted by the 3-carboxylate in 9, 13, and 14 may prevent the adjacent phenyl ring to lie coplanar with quinoline, which leads to the devoid of cytotoxicity. The comparable cytotoxicity of oxime 15a, methyloxime 15b, and the ketone precursor 11 implied a hydrogen-bonding accepting group at C(4) position of 4-anilino-moiety

  本报告描述了某些4-苯胺基-2-苯基喹啉衍生物的合成和细胞生长抑制。4-（4-乙酰基苯基氨基）-6-甲氧基-2-苯基喹啉（11），其肟15a和其甲基肟15b对所有60个癌细胞均表现出明显的细胞毒性，平均GI（50）值为3.89、3.02和3.89 microM分别表示4-（4-乙酰基苯胺基）-6-甲氧基-2-苯基喹啉-3-羧酸（9）及其3-羧酸同类物13a，13b，14a和14b不活泼，表示为游离羧酸C（3）位置的位置不利。3-羧酸盐在9、13和14中产生的空间位阻可能阻止相邻的苯环与喹啉共面，从而导致无细胞毒性。肟15a，甲基肟15b的可比细胞毒性 和酮前体11暗示在4-苯胺基部分的C（4）位置的氢键接受基团对细胞毒性至关重要。在这些化合物中，有11种对某些实体癌细胞（例如NCI-H226（非小细胞肺癌），MDA-MB-231 / ATCC（乳腺癌）和SF-295（CNS癌症））的生长特别有效。
• Quinoline derivatives as immunostimulants
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05506235A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  This invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 are as defined hereinbelow that exhibit activity as immunostimulants.

  本发明涉及公式 ##STR1## 中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6和R.sup.7的化合物，这些化合物表现出免疫刺激活性。
• Synthesis of 2-Phenyl-4-chloroquinolines¹
  作者：Robert C. Elderfield、Walter J. Gensler、Thomas H. Bembry、Chester B. Kremer、James D. Head、Frederick Brody、Roger Frohardt

  DOI：10.1021/ja01211a042

  日期：1946.7
• Desai; Desai, Pratibha; Machhi, Dilip, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 8, p. 871 - 873
  作者：Desai、Desai, Pratibha、Machhi, Dilip、Desai、Patel, Dinesh

  DOI：——

  日期：——