6-甲氧基-2-苯基喹啉-N-氧化物 | 61845-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-2-苯基喹啉-N-氧化物
• 英文名称: 6-methoxy-2-phenylquinoline 1-oxide
• 英文别名: 6-Methoxy-1-oxido-2-phenylquinolin-1-ium
• CAS: 61845-41-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: FMZKQLPUDVJZFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  444.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2-苯基喹啉-N-氧化物 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以93%的产率得到6-甲氧基-2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Campeau, Louis-Charles; Stuart, David R.; Leclerc, Jean-Philippe, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3291 - 3306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-苯基喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 58.0h， 以56%的产率得到6-甲氧基-2-苯基喹啉-N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  2-芳基喹啉的一锅法合成及荧光性质

  摘要：

  使用催化量的三氟甲磺酸镱研究了 2-芳基喹啉与芳胺、芳醛和 1,1-二乙氧基乙烷的一锅法合成。各种 2-芳基喹啉显示荧光...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20090305

文献信息

• KMnO 4 -mediated direct selective radical cross-coupling: An effective strategy for C2 arylation of quinoline N -oxide with arylboronic acids
  作者：Jin-Wei Yuan、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.01.016

  日期：2017.5

  arylboronic acids is achieved using KMnO4 as the sole and efficient oxidative system. This method provides an efficient protocol to construct regioselectively 2-arylquinoline N-oxides via radical cross-coupling reaction in moderated to good yields under mild conditions.

  摘要以KMnO4为唯一有效的氧化体系，实现了芳基硼酸对喹啉N-氧化物的直接CH官能化。该方法提供了一种有效的方案，可以在温和的条件下，通过自由基交叉偶联反应，以中等至良好的收率构建区域选择性的2-芳基喹啉N-氧化物。
• Visible-Light-Promoted C2 Selective Arylation of Quinoline and Pyridine <i>N</i>-Oxides with Diaryliodonium Tetrafluoroborate
  作者：Dazhi Li、Ce Liang、Zaixing Jiang、Junzheng Zhang、Wang-Tao Zhuo、Fan-Yue Zou、Wan-Peng Wang、Guo-Lin Gao、Jinzhu Song

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02933

  日期：2020.2.21

  visible-light-promoted C2 selective arylation of quinoline and pyridine N-oxides, with diaryliodonium tetrafluoroborate as an arylation reagent, using eosin Y as a photocatalyst for the construction of N-heterobiaryls was presented. This methodology provided an efficient way for the synthesis of 2-aryl-substituted quinoline and pyridine N-oxides. This strategy has the following advantages: specific regioselectivity

  提出了使用曙红Y作为光催化剂构建N-杂二芳基的可见光促进的喹啉和吡啶N-氧化物的C2选择性芳基化反应，并以四氟硼酸二芳基碘铵为芳基化试剂。该方法学提供了合成2-芳基取代的喹啉和吡啶N-氧化物的有效方法。该策略具有以下优点：特定区域选择性，简单的操作，良好的官能团耐受性以及在温和条件下的高到中等产量。
• KMnO4-mediated direct C2-selective C−H arylation of quinoline N-oxides with aromatic hydrazines
  作者：Jin-Wei Yuan、Wei-Jie Li、Yong-Mei Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.070

  日期：2017.1

  An efficient protocol for the synthesis of 2-arylquinoline N-oxides has been developed via KMnO4-mediated cross-coupling reaction of quinoline N-oxides with aromatic hydrazines in moderated to good yields. The reactions proceeded efficiently over a broad range of substrates with excellent regioselectivity and functional group tolerance.

  2- arylquinoline合成中的高效的协议Ñ -oxides已经开发通过的KMnO 4介导的交叉偶联喹啉的反应Ñ -oxides与芳族肼在放缓至良好的产率。反应在具有优异的区域选择性和官能团耐受性的广泛底物上有效进行。
• 一种2-芳基取代喹啉氮氧化合物的制备方法
  申请人：哈尔滨工业大学

  公开号：CN110862347B

  公开（公告）日：2022-03-04

  一种2‑芳基取代喹啉氮氧化合物的制备方法，它涉及2‑芳基喹啉氮氧衍生物的制备方法，它是要解决现有的喹啉氮氧化物的直接官能团化法的过渡金属昂贵、制备条件苛刻、原料易燃易爆，产品的区域选择性差的技术问题。本方法：室温下将二芳基碘四氟硼酸盐、喹啉氮氧化物、曙红Y催化剂、碱和添加剂加入到透明反应器中，密封；在氮气气氛下注入有机溶剂，混合均匀；用蓝色LEDs灯光照进行反应；旋蒸除去溶剂，再分离纯化，得到2‑芳基取代喹啉氮氧化合物；该2‑芳基取代喹啉氮氧化合物的结构式为：可用于药物先导化合物的筛选或供生物活性测试、研究使用。也可以作来合成其他2‑芳基喹啉氮氧类衍生物。
• Some Quinolines Patterned as “Open Models” of Atabrine
  作者：Henry Gilman、Sydney M. Spatz

  DOI：10.1021/ja01232a034

  日期：1944.4