2-allyl-furan-3-carbaldehyde | 1016926-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-allyl-furan-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(Prop-2-en-1-yl)furan-3-carbaldehyde；2-prop-2-enylfuran-3-carbaldehyde
• CAS: 1016926-44-5
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: ZSODIRYPKLPRQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-furan-3-carbaldehyde 、 (E)-N-((Z)-2-benzylidenebenzofuran-3(2H)-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杂环基脱芳香二烯胺或三烯胺物种与1-Azadienes的不对称远程加成反应：在构建手性氮杂环丁烷和氮杂环戊烷中的应用

  摘要：

  中型杂环：少数基于杂芳基醛的脱芳香二烯胺或三烯胺种类对1-氮杂二烯进行了高度区域，化学和立体选择性的远程Michael加成。所得的多功能加合物能够有效构建富含对映体的手性偶氮烷，甚至与各种杂环稠合的氮杂环庚烷骨架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901848
• 作为产物：
  描述：

  1-(furan-3-yl)but-3-en-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到2-allyl-furan-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-糠醛和 3-呋喃亚胺的加成/氧化重排：取代呋喃和吡咯的新方法

  摘要：

  呋喃和吡咯是化学合成中重要的合成子，常见于天然产物、药剂和材料中。本文介绍了从3-糠醛、3-溴呋喃和3-乙烯基呋喃开始制备2-取代的3-糠醛的三种方法。将各种有机锂、格氏试剂和有机锌试剂 (MR) 添加到 3-糠醛中可以高产率提供 3-呋喃醇。用 NBS 处理这些中间体会引发一种新的氧化重排，导致 R 基团安装在 2-取代的 3-糠醛的 2 位。同样，3-溴呋喃与 n-BuLi 的金属化和苯甲醛的加成提供了一种呋喃醇，该醇在氧化重排时转化为 2-苯基 3-糠醛。可以从 3-乙烯基呋喃的 Sharpless 不对称二羟基化开始制备对映体富集的二取代呋喃。得到的富含对映体的二醇进行氧化重排，以提供具有极好的不对称性转移的对映体丰富的 2-取代 3-糠醛。后一种方法已应用于本田合成天然产物 (-)-canadensolide 中中间体的对映选择性制备。涉及氘标记呋喃醇的机理研究表明，氧化重排是通过不饱和

  DOI：

  10.1021/ja710988q

文献信息

• Asymmetric Benzylic Allylic Alkylation Reaction of 3-Furfural Derivatives by Dearomatizative Dienamine Activation
  作者：Xiao-Long He、Hui-Ru Zhao、Chuan-Qi Duan、Xu Han、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.201800585

  日期：2018.4.20

  The dearomatizative dienamine‐type ortho‐quinodimethane species are smoothly generated between 2‐alkyl‐3‐furfurals and chiral secondary amine catalysts, which undergo asymmetric benzylic allylic alkylation reactions with 2‐nitroallylic acetates efficiently. A spectrum of densely functionalized 3‐furfural derivatives are delivered in moderate to high yields with good to excellent diastereo‐ and enantioselectivity

  脱芳香化的二烯胺型邻喹啉甲烷物质在2-烷基-3-糠醛和手性仲胺催化剂之间平稳生成，它们与2-硝基烯丙基乙酸盐有效地进行了不对称的苄基烯丙基烷基化反应。一系列功能强大的3-糠醛衍生物以中等至高收率提供，具有良好或优异的非对映选择性和对映选择性（最高收率98％，> 19：1 dr，> 99％  ee）。潜在的转化使得可以轻松生产一些对映体富集的体系结构，例如1,1,2,2-四芳基乙烷和三芳基甲烷，这是其他协议中不容易获得的。
• Differentiating Catalysis in the Dearomative [4 + 2]-Cycloaddition Involving Enals and Heteroaromatic Aldehydes
  作者：Aleksandra Topolska、Sebastian Frankowski、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04328

  日期：2022.1.28