1-(furan-3-yl)but-3-en-1-ol | 283612-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(furan-3-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 3-(1-hydroxy-3-buten-1-yl)furan；1-(3-furyl)-3-buten-1-ol；1-(3-Furyl)-3-butene-1-OL
• CAS: 283612-33-9
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: YFOVGIPVIZYMST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-3-yl)but-3-en-1-ol 在 pseudomonas fluorescens lipase 、 三乙胺 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-1-(3-furyl)-3-buten-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  1-（3-呋喃基）-3-丁烯-1-醇的酶动力学拆分

  摘要：

  通过相应乙酸盐的对映选择性水解研究了1-（3-呋喃基）-3-丁烯-1-醇的酶促动力学拆分。荧光假单胞菌（Fluka）被发现在所筛选的11种脂肪酶中具有最高的对映体比率。转化率为51％时，发现该产品的ee值（ee p）为89％，对映体比率（E p）为58，而底物的ee值（ee s）为89％，得到一个对映体比率（E p）为38。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.06.013
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 3-溴丙烯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到1-(furan-3-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-（3-呋喃基）-3-丁烯-1-醇的酶动力学拆分

  摘要：

  通过相应乙酸盐的对映选择性水解研究了1-（3-呋喃基）-3-丁烯-1-醇的酶促动力学拆分。荧光假单胞菌（Fluka）被发现在所筛选的11种脂肪酶中具有最高的对映体比率。转化率为51％时，发现该产品的ee值（ee p）为89％，对映体比率（E p）为58，而底物的ee值（ee s）为89％，得到一个对映体比率（E p）为38。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.06.013

文献信息

• Synthetic Study on Clutiolide Based on a Remote Chelation Controlled Ireland-Claisen Rearrangement
  作者：Susumi Hatakeyama、Jun Ishihara、Okihisa Tokuda、Kazunori Shiraishi、Yukihiro Nishino、Keisuke Takahashi

  DOI：10.3987/com-09-s(s)86

  日期：——

  A methodology feasible for the stereoselective synthesis of clutiolide, a secolabdane diterpene from Clutia abyssinica, was developed based on a remote chelation controlled Ireland-Claisen rearrangement.

  基于远程螯合控制的 Ireland-Claisen 重排，开发了一种可行的立体选择性合成 Clutiolide（一种来自 Clutia abyssinica 的 secolabdane 二萜）的方法。
• α-Aminoallylation of aldehydes in aqueous ammonia
  作者：Shū Kobayashi、Keiichi Hirano、Masaharu Sugiura

  DOI：10.1039/b415264f

  日期：——

  α-Aminoallylation of aldehydes in aqueous ammonia has been developed; commercial aqueous ammonia was successfully used, and this method does not require anhydrous conditions thus leading to easy and practical operations.

  水合氨中醛的α-氨基烯丙基化方法已得到开发；成功使用了商用水合氨，该方法无需无水条件，从而简化了操作，更具实用价值。
• Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular C–H Alkenylation for the Synthesis of Chromanes
  作者：Asier Carral-Menoyo、Alexander Misol、Marcos Gómez-Redondo、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03051

  日期：2019.2.15

  intramolecular Pd(II)-catalyzed alkenylation of aryl homoallyl ethers constitutes a mild, versatile, and efficient procedure for the synthesis of highly and diversely substituted chromanes and 2H-chromenes. The use of p-TsOH as an additive allows more efficient reactions that could be carried out a room temperature in most cases. The procedure has a wide scope, allowing the synthesis of alkylidenechromanes

  芳基均烯丙基醚的分子内Pd（II）催化的烯基化反应是合成高度不同取代的苯并二氢苯并[2- H-色烯]的温和，通用和高效的方法。使用p作为添加剂-TsOH允许可能在大多数情况下进行室温更有效的反应。该方法适用范围广，可以合成在亚甲基部分的C-2或C-3处取代的亚烷基亚铬烷和2 H-色烯，从而以高收率（59％至91％）获得相关的黄酮和异黄酮，甚至香豆素。 （32个示例）。
• Palladium-Catalyzed Allylation of Carbonyl Compounds with Various Allylic Compounds Using In-InCl₃in Aqueous Media
  作者：Youseung Kim、Taeg-Su Jang、Gyochang Keum、Soon Bang Kang、Bong Young Chung

  DOI：10.1055/s-2003-38059

  日期：——

  Various allylic compounds can be effectively applied to palladium-catalyzed allylation of carbonyl compounds via the formation of π-allylpalladium(II) intermediates and their transmetalation with indium in the presence ofindium trichloride in aqueous media.

  各种烯丙基化合物可以有效地应用于钯催化的羰基化合物的烯丙基化反应，通过在水介质中三氯化铟存在下形成 π-烯丙基钯 (II) 中间体及其与铟的金属转移反应。
• Pd(0) catalyzed intramolecular Heck reaction: a versatile route for the synthesis of 2-aryl substituted 5-, 6-, and 7-membered O-containing heterocycles
  作者：Shubhankar Samanta、Hemakesh Mohapatra、Rathin Jana、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.162

  日期：2008.12

  An efficient and convenient method for the synthesis of 2-aryl substituted tetrahydropyran, tetrahydrofuran, and oxepine derivatives via intramolecular palladium catalyzed cyclization is developed. The two exo-cyclic double bonds at adjacent carbon atoms in these ring systems could serve as potential dienes for cycloaddition reactions.

  开发了一种通过分子内钯催化的环化反应合成2-芳基取代的四氢吡喃，四氢呋喃和奥西平衍生物的有效简便方法。两个外切在这些环系统相邻的碳原子-环双键可以作为环加成反应潜在二烯。