(1R,2R)-1,2-dimethyl-2-(2,3-dimethoxy-5-methyl)phenylcyclopentanol | 582321-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-dimethyl-2-(2,3-dimethoxy-5-methyl)phenylcyclopentanol
• CAS: 582321-60-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: MKYZIJTVNLWETN-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-dimethyl-2-(2,3-dimethoxy-5-methyl)phenylcyclopentanol 在 platinum(IV) oxide 伯吉斯试剂 、 氢气 、 diethylzinc 、 sodium acetate 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (S)-5-methyl-3-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  简明不对称合成（-）-香叶二醇

  摘要：

  旋光的3-芳基-2-甲基-2，3-环氧甲苯磺酸酯（> 98％ee）的重排提供了具有手性季碳中心且不损失手性的α-酮甲苯磺酸酯。还原去除甲苯磺酰基基团得到具有手性季碳中心的酮化合物，其被转化为（-）-香叶二醇（> 98％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02440-1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,3-二甲氧基-5-甲基苯 在 叔丁基过氧化氢 、 cerium(III) chloride 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 异丁醇 、 dimethyl sulfide borane 、 二氯乙基铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R)-1,2-dimethyl-2-(2,3-dimethoxy-5-methyl)phenylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  简明不对称合成（-）-香叶二醇

  摘要：

  旋光的3-芳基-2-甲基-2，3-环氧甲苯磺酸酯（> 98％ee）的重排提供了具有手性季碳中心且不损失手性的α-酮甲苯磺酸酯。还原去除甲苯磺酰基基团得到具有手性季碳中心的酮化合物，其被转化为（-）-香叶二醇（> 98％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02440-1

文献信息

• The Rearrangement of 2,3-Epoxysulfonates and Its Application to Natural Products Syntheses:  Formal Synthesis of (−)-Aphanorphine and Total Syntheses of (−)-α-Herbertenol and (−)-Herbertenediol
  作者：Yasuyuki Kita、Junko Futamura、Yusuke Ohba、Yoshinari Sawama、Jnaneshwara K. Ganesh、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1021/jo034573g

  日期：2003.7.1

  The Lewis acid treatment of 2,3-epoxysulfonates with 2,3-dialkyl substituents or 2-alkyl-3-aryl substituents produced the rearrangement products via C3-cleavage of the oxirane ring in high yields. On the other hand, 2-aryl-3-alkyl-2,3-epoxysulfonates produced the products via C2-cleavage of the oxirane ring. The sulfonyloxy groups of the alpha-sulfonyloxy ketones, having a chiral benzylic quaternary

  用2，3-二烷基取代基或2-烷基-3-芳基取代基的2，3-环氧磺酸盐的路易斯酸处理通过环氧乙烷环的C 3裂解以高产率产生重排产物。另一方面，2-芳基-3-烷基-2，3-环氧磺酸盐通过环氧乙烷环的C 2裂解产生产物。通过将2-烷基-3-芳基-2,3-环氧磺酸酯重排而获得的具有手性苄基季碳中心的α-磺酰氧基酮的磺酰氧基被还原消除，得到具有手性苄基季碳中心的酮。该方法适用于（-）-甲啡肽的形式合成以及（-）-α-香叶醇和（-）-香叶二醇的全部合成。