1-ethyl 3-methyl 4-hydroxy-2-phenylcyclohepta-1,3-diene-1,3-dicarboxylate | 1263676-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl 3-methyl 4-hydroxy-2-phenylcyclohepta-1,3-diene-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-ethyl 3-O-methyl 4-hydroxy-2-phenylcyclohepta-1,3-diene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1263676-99-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: HCJGJTZQFKGBRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl 3-methyl 4-hydroxy-2-phenylcyclohepta-1,3-diene-1,3-dicarboxylate 在 盐酸 、 水 、 lithium chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以65.4 mg的产率得到(1S*,5R*)-4-phenylbicyclo[3.2.1]oct-3-ene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Acid-Catalyzed Synthesis of Bicyclo[3.n.1]alkenediones

  摘要：

  An acid-catalyzed Dieckmann-type reaction has been developed to access functionalized bicyclo[3.2.1]alkenediones. This methodology has been successfully extended to more substituted and larger ring homologues, providing a new and efficient route to the core of numerous attractive natural products and their analogues.

  DOI：

  10.1021/ol102909t
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 苯丙炔酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.17h， 以79%的产率得到1-ethyl 3-methyl 4-hydroxy-2-phenylcyclohepta-1,3-diene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Acid-Catalyzed Synthesis of Bicyclo[3.n.1]alkenediones

  摘要：

  An acid-catalyzed Dieckmann-type reaction has been developed to access functionalized bicyclo[3.2.1]alkenediones. This methodology has been successfully extended to more substituted and larger ring homologues, providing a new and efficient route to the core of numerous attractive natural products and their analogues.

  DOI：

  10.1021/ol102909t