tert-butyl (2R,6S)-2-methyl-6-nonyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate | 1391350-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,6S)-2-methyl-6-nonyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: (2R,6S)-tert-butyl 2-methyl-6-nonyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1391350-56-3
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₃
• 分子量: 339.519
• InChiKey: ONHDQGLCFQEWOI-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,6S)-2-methyl-6-nonyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.25h， 生成 (+)-(2S,6R)-2-methyl-6-n-nonylpiperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dendrobate alkaloid (+)-241D, isosolenopsin and isosolenopsin A: application of a gold-catalyzed cyclization

  摘要：

  我们开发了一种以 D-丙氨酸为原料全合成哌啶生物碱 (+)-241D、异橙皮苷和异橙皮苷 A 的新方法。获得手性吡啶酮中间体的关键步骤是通过金介导的环化反应实现的。最后，在不同的还原条件下，只需几步就能得到这些天然产物，而且总收率很高。

  DOI：

  10.1039/c2ob25685a
• 作为产物：
  描述：

  1-十一炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 正丁基锂 、 三苯基膦氯金 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 8.75h， 生成 tert-butyl (2R,6S)-2-methyl-6-nonyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dendrobate alkaloid (+)-241D, isosolenopsin and isosolenopsin A: application of a gold-catalyzed cyclization

  摘要：

  我们开发了一种以 D-丙氨酸为原料全合成哌啶生物碱 (+)-241D、异橙皮苷和异橙皮苷 A 的新方法。获得手性吡啶酮中间体的关键步骤是通过金介导的环化反应实现的。最后，在不同的还原条件下，只需几步就能得到这些天然产物，而且总收率很高。

  DOI：

  10.1039/c2ob25685a

文献信息

• Stereoselective synthesis of 2,6-<i>trans</i>-4-oxopiperidines using an acid-mediated 6-<i>endo-trig</i> cyclisation
  作者：Jonathan D. Bell、Alexander H. Harkiss、Christopher R. Wellaway、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c8ob01363b

  日期：——

  An acid-mediated 6-endo-trig cyclisation of amine-substituted enones has been developed for the stereoselective synthesis of trans-6-alkyl-2-methyl-4-oxopiperidines. Performed under conditions that prevent removal of the Boc-protecting group or acetal formation, the key cyclisation was found to generate cleanly the 4-oxopiperidine products in high overall yields from a wide range of alkyl substituted

  已经开发了酸取代的胺取代的烯酮的6-内-trig环化反应，用于立体选择性地合成反式-6烷基-2-甲基-4-氧代哌啶。在防止Boc保护基去除或缩醛形成的条件下进行，发现关键的环化反应可从多种烷基取代的烯酮中以高总收率干净地生成4-氧代哌啶产品。从该方法形成的反式-6-烷基-2-甲基-4-氧代哌啶类化合物的合成效用已通过喹唑烷类生物碱（+）-myrtine和哌啶类生物碱（-）-solenopsin A的全合成得到了证明。