2-((2S,3R,4R,5R)-2-(aminomethyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)acetic acid | 1001325-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2S,3R,4R,5R)-2-(aminomethyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 5'-amino-2'-O-tert butyldimethylsilyl-3’-carboxymethyl-3’,5'-dideoxyuridine
• CAS: 1001325-72-9
• 化学式: C₁₇H₂₉N₃O₆Si
• 分子量: 399.519
• InChiKey: DCTIZWQCYLVKKM-YIKOMLBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  136.64
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,3R,4R,5R)-2-(aminomethyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)acetic acid 、 4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以85 mg的产率得到2'-O-tert-butyldimethylsilyl-3',5'-dideoxy-3'-carboxymethyl-5'-methoxytritylaminouridine triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  三个官能团的同时氢化能够合成C3'-同源核苷氨基酸

  摘要：

  核苷间酰胺键是RNA中磷酸二酯的出色模拟，可用于优化短干扰RNA的特性。本文中，我们报告了从核苷开始的六步（总收率31％）和八步（总收率16％）的C3'均化的尿苷和腺苷氨基酸的一种非常直接，有效和经济的合成方法。关键的使能步骤是一锅多官能团转化，包括称为“全局氢化”的立体选择性氢化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01934
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 叠氮化锂 、 四溴化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-((2S,3R,4R,5R)-2-(aminomethyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  三个官能团的同时氢化能够合成C3'-同源核苷氨基酸

  摘要：

  核苷间酰胺键是RNA中磷酸二酯的出色模拟，可用于优化短干扰RNA的特性。本文中，我们报告了从核苷开始的六步（总收率31％）和八步（总收率16％）的C3'均化的尿苷和腺苷氨基酸的一种非常直接，有效和经济的合成方法。关键的使能步骤是一锅多官能团转化，包括称为“全局氢化”的立体选择性氢化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01934

文献信息

• Synthesis, biophysical studies and RNA interference activity of RNA having three consecutive amide linkages
  作者：Paul Tanui、Scott D. Kennedy、Benjamin D. Lunstad、Amanda Haas、Devin Leake、Eriks Rozners

  DOI：10.1039/c3ob42532k

  日期：——

  RNA sequences having up to three consecutive internal amide linkages were synthesized and studied using UV and NMR spectroscopy. The amide modifications did not interfere with normal base-pairing and A-type RNA conformation. Three consecutive amides were well tolerated in the passenger strand of siRNA and caused little change in RNAi activity.

  合成具有多达三个连续内部酰胺键的 RNA 序列，并使用 UV 和 NMR 光谱进行研究。酰胺修饰不会干扰正常的碱基配对和 A 型 RNA 构象。三个连续的酰胺在 siRNA 的过客链中具有良好的耐受性，并且几乎没有引起 RNAi 活性的变化。