1-(hydroxycarbonyl)pentadec-10(S)-yl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside | 929296-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(hydroxycarbonyl)pentadec-10(S)-yl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 929296-58-2
• 化学式: C₃₈H₆₂O₁₁
• 分子量: 694.904
• InChiKey: SBNQLRPEDJLHEC-YKNHZERJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  142.37
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hydroxycarbonyl)pentadec-10(S)-yl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 (1S,3S,5S,6S,7R,19S,21R,22R,26R,27S,29R)-6,29-dihydroxy-5,24,24,27-tetramethyl-19-pentyl-2,4,8,20,23,25,28-heptaoxatetracyclo[19.5.2.13,7.022,26]nonacosan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the Macrolide Subunits of Merremoside-type Resin Glycosides

  摘要：

  具有有趣生物活性的梅瑞莫苷类树脂糖苷的20和21-membered大环单元通过使用Corey-Nicolaou方案的宏环内酯化方法合成，完成了14个步骤，整体产率为17的0.7%和18的3.5%，原料为(R)-甘油醇。对大环化合物18进一步去苄基化，得到二醇19，该二醇可能作为转化为梅瑞莫苷A-G的关键底物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956493
• 作为产物：
  描述：

  1-十一炔 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 CeCl₃*CH₄O 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-丙二胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 1-(hydroxycarbonyl)pentadec-10(S)-yl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Merremoside D：声称结构的从头合成、NMR 分析和光谱数据的比较

  摘要：

  Merremoside D 的据称结构的首次合成是在 22 个最长的线性步骤中实现的。在从头不对称合成依赖于使用不对称催化的，以选择性地从可商购的非手性起始材料安装在最终化合物的所有立构中心21。绝热梯度 2D NMR 技术（gHSQCAD、gHMBCAD、gH2BCAD、gHSQCTOXYAD、ROESYAD）用于完全分配合成 Merremoside D 的结构。将我们的分配与天然 Merremoside D 报告的有限 NMR 数据进行比较允许对其结构进行初步确认.

  DOI：

  10.1021/ol403369h