(3S,8S,9R,13R,14S,16S,17R)-17-((R)-5-Methoxy-1,5-dimethyl-hexyl)-4,4,9,13,14-pentamethyl-3,4,7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,16-diol | 89200-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,8S,9R,13R,14S,16S,17R)-17-((R)-5-Methoxy-1,5-dimethyl-hexyl)-4,4,9,13,14-pentamethyl-3,4,7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,16-diol
• 英文别名: Kgqaqwiafswupv-nbrgznnisa-；(3S,8S,9R,13R,14S,16S,17R)-17-[(2R)-6-methoxy-6-methylheptan-2-yl]-4,4,9,13,14-pentamethyl-3,7,8,11,12,15,16,17-octahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,16-diol
• CAS: 89200-10-2
• 化学式: C₃₁H₅₂O₃
• 分子量: 472.752
• InChiKey: KGQAQWIAFSWUPV-NBRGZNNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8S,9R,13R,14S,16S,17R)-17-((R)-5-Methoxy-1,5-dimethyl-hexyl)-4,4,9,13,14-pentamethyl-3,4,7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,16-diol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid (3S,8S,9R,13R,14S,17R)-17-((R)-5-methoxy-1,5-dimethyl-hexyl)-4,4,9,13,14-pentamethyl-16-oxo-3,4,7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  蘑菇中的新的有毒代谢物，酒豆。I. hebevinosides I，II，III，IV和V的结构。

  摘要：

  新发现的毒蘑菇 Hebeloma vinosophyllum 中的代谢物 hebevinosides I, II, III, IV 和 V 的结构被推测为：3β, 16β-二羟基-7β-甲氧基-南瓜烯-5, 24-烯-3-O-β-D-木糖吡喃糖苷-16-O-(6-O-乙酰)-β-D-葡萄糖吡喃糖苷 (1)，3β, 7β, 16β-三羟基-南瓜烯-5, 24-烯-3-O-(4-O-乙酰)-β-D-木糖吡喃糖苷-16-O-(6-O-乙酰)-β-D-葡萄糖吡喃糖苷 (22)，3β, 7β, 16β-三羟基-南瓜烯-5, 24-烯-3-O-β-D-木糖吡喃糖苷-16-O-(6-O-乙酰)-β-D-葡萄糖吡喃糖苷 (24)，3β, 16β-二羟基-7β-甲氧基-南瓜烯-5, 24-烯-3-O-β-D-木糖吡喃糖苷 (16)，以及3β, 16β-二羟基-7β-甲氧基-南瓜烯-5, 24-烯-3-O-(4-O-乙酰)-β-D-木糖吡喃糖苷-16-O-(6-O-乙酰)-β-D-葡萄糖吡喃糖苷 (27)。这些推测基于化学和光谱证据，以及通过酶解得到的乙氧基 hebevinogenin (20) 的 X 射线晶体结构分析。研究证明，hebevinosides I, II, III 和 V 是这种蘑菇的毒性成分。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.88
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 hebevinside I 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以15.2 mg的产率得到(3S,8S,9R,13R,14S,16S,17R)-17-((R)-5-Methoxy-1,5-dimethyl-hexyl)-4,4,9,13,14-pentamethyl-3,4,7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,16-diol
  参考文献：
  名称：

  蘑菇中的新的有毒代谢物，酒豆。I. hebevinosides I，II，III，IV和V的结构。

  摘要：

  新发现的毒蘑菇 Hebeloma vinosophyllum 中的代谢物 hebevinosides I, II, III, IV 和 V 的结构被推测为：3β, 16β-二羟基-7β-甲氧基-南瓜烯-5, 24-烯-3-O-β-D-木糖吡喃糖苷-16-O-(6-O-乙酰)-β-D-葡萄糖吡喃糖苷 (1)，3β, 7β, 16β-三羟基-南瓜烯-5, 24-烯-3-O-(4-O-乙酰)-β-D-木糖吡喃糖苷-16-O-(6-O-乙酰)-β-D-葡萄糖吡喃糖苷 (22)，3β, 7β, 16β-三羟基-南瓜烯-5, 24-烯-3-O-β-D-木糖吡喃糖苷-16-O-(6-O-乙酰)-β-D-葡萄糖吡喃糖苷 (24)，3β, 16β-二羟基-7β-甲氧基-南瓜烯-5, 24-烯-3-O-β-D-木糖吡喃糖苷 (16)，以及3β, 16β-二羟基-7β-甲氧基-南瓜烯-5, 24-烯-3-O-(4-O-乙酰)-β-D-木糖吡喃糖苷-16-O-(6-O-乙酰)-β-D-葡萄糖吡喃糖苷 (27)。这些推测基于化学和光谱证据，以及通过酶解得到的乙氧基 hebevinogenin (20) 的 X 射线晶体结构分析。研究证明，hebevinosides I, II, III 和 V 是这种蘑菇的毒性成分。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.88