methyl 2,3-anhydro-β-D-ribopyranoside | 56153-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-anhydro-β-D-ribopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-anhydro-β-L-ribopyranoside；2,3-Anhydro-methyl-β-L-ribopyranosid；Methyl-(2,3-anhydro-β-L-ribopyranosid)；(1S,2S,5S,6S)-2-methoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-ol
• CAS: 56153-83-4
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: DISULGQOMPTDEN-BXKVDMCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.88
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-β-D-ribopyranoside 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 生成 methyl-[di-O-acetyl-3-acetylamino-3-deoxy-β-L-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  PUROMYCIN. SYNTHETIC STUDIES. III. SYNTHESIS OF 3-AMINO-D-RIBOSE, AN HYDROLYTIC FRAGMENT

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01369a026
• 作为产物：
  描述：

  [(7R)-10-oxo-8-azatricyclo[5.3.1.03,8]undecan-5-yl] 1H-indole-3-carboxylate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 methyl 2,3-anhydro-β-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  212.β-甲基阿拉伯糖苷的反应。第二部分 3：4-丙酮β-甲基阿拉伯糖基吡喃糖苷。3：4-二甲基阿拉伯糖。阿拉伯糖向木糖的转化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9460000990

文献信息

• Photochemical access to alkyl 3-deoxyglycopyranosid-4-uloses
  作者：Janine Cossy、Said Ibhi

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84205-1

  日期：1994.6

  lipopolysaccharides, conferring on them their serological specificity [2]. A general synthetic approach to these sugars involves the stereoselective reduction of aldose derived epoxides [3]. Alternatively they have been prepared from furfuryl aIcohols [4] by deamination of methyl 3-amino-3-deoxy-P-o-allopyranoside [5] or from methyl 4,6-0-benzylidene-3-deoxy-~-o-ti~o-hexopyranoside [6] in modest yields. In connection

  3-Deoxyaldos-4-uloses是合成各种天然产物和含有手性二醇亚基的类似物的合适的合成子[1]。此外，在许多生物学上重要的化合物（例如脂多糖）中发现了3,6-二脱氧己糖，赋予它们血清学特异性[2]。这些糖的一般合成方法涉及立体选择还原醛糖衍生的环氧化物[3]。或者，它们是由糠基醇[4]通过将3-氨基-3-脱氧-甲基-吡喃葡糖苷甲基[5]脱氨基制得的，或由甲基4,6-0-亚苄基-3-脱氧-邻-叔-氨基制备的。邻己基吡喃糖苷[6]产量中等。与我们的研究[7]有关，通过电子从三乙胺转移到羰基化合物上以光化学方式产生的自由基阴离子的化学性质，我们发现@-环氧酮的光还原，来源于碳水化合物的糖，会导致选择性的Ca-0键裂解。这使我们能够在此报告烷基3-脱氧糖基复制糖苷4-核苷的有效合成（方案1）。此外，通过使用这种方法，已经实现了肉桂糖B的甲基糖苷的短时合成，这是抗生素Cinerubine
• Deoxy-sugars. Part XXVI. The cleavage of sulphonic esters with lithium aluminium hydride
  作者：R. Allerton、W. G. Overend

  DOI：10.1039/jr9540003629

  日期：——
• 183. 3-Deoxy-1-xylose
  作者：S. Mukherjee、A. R. Todd

  DOI：10.1039/jr9470000969

  日期：——
• Reductive opening of sugar epoxides by diborane-borohydride ion
  作者：Yun-Lung Fu、Miroslav Bobek

  DOI：10.1021/jo01307a021

  日期：1980.9
• 1073. The synthesis and reactions of unsaturated sugars. Part I. The synthesis of methyl 4-O-benzyl-2,3-didehydro-2,3-dideoxy-β-<scp>L</scp>-ribopyranoside
  作者：N. F. Taylor、G. M. Riggs

  DOI：10.1039/jr9630005600

  日期：——