methyl (5-azido-5-deoxy-1,2,3-tri-O-acetyl-D-allofuranosid)uronate | 155154-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (5-azido-5-deoxy-1,2,3-tri-O-acetyl-D-allofuranosid)uronate
• 英文别名: Methyl (Methyl 5-azido-5-deoxy-1,2,3-tri-O-acetyl-D-allofuranosid)uranoate；methyl (2S)-2-azido-2-[(2R,3R,4R)-3,4,5-triacetyloxyoxolan-2-yl]acetate
• CAS: 155154-68-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₉
• 分子量: 359.293
• InChiKey: CTIHVDGIBRFKRU-ONEVJZRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5-azido-5-deoxy-1,2,3-tri-O-acetyl-D-allofuranosid)uronate 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-hydroxymethyl-1-(methyl 2',3'-di-O-acetyl-5'-carbobenzyloxyamino-5'-deoxy-β-D-allofuranosyluronate)uracil
  参考文献：
  名称：

  Uchida, Kimio; Kato, Keisuke; Yamaguchi, Kentaro, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 10, p. 2253 - 2259

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium dihydroxide 吡啶 、 甲醇 、 sodium azide 、 Dowex 50W X₈ 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (5-azido-5-deoxy-1,2,3-tri-O-acetyl-D-allofuranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-polyoxin J starting from myo-inositol

  摘要：

  本文描述了从肌醇开始的抗真菌抗生素聚氧乙烯醚 J 1 的全合成过程；两个关键组分 2 和 3 分别由一对光学解析的肌醇衍生物 4L 和 4D 制备而成，采用了高区域选择性的拜尔-维利格反应，最后通过偶联完成全合成。

  DOI：

  10.1039/c39940000111

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Polyoxin J
  作者：Arun K. Ghosh、Yong Wang

  DOI：10.1021/jo9822378

  日期：1999.4.1

  involved the stereoselective electrophilic epoxidation of E-allyl alcohol 7 derived from isopropylidene D-ribose derivative 5, followed by regioselective epoxide opening of 8 and conversion of resulting azido diol 9 to protected thymine polyoxin C (19). Protected polyoxamic acid 27 was synthesized stereoselectively by utilizing Sharpless epoxidation of tartrate-derived allylic alcohol 20 followed by a regioselective

  描述了（+）-多恶嗪J的立体选择性全合成。该合成是通过将受保护的胸腺嘧啶多氧合蛋白C（19）和5-O-氨基甲酰基多氧肟酸27偶联并随后除去保护基团而以收敛方式实现的。合成受保护的胸腺嘧啶多氧合蛋白C的关键步骤涉及衍生自异亚丙基D-核糖衍生物5的E-烯丙基醇7的立体选择性亲电环氧化，然后将8的区域选择性环氧化物开环并将所得叠氮基二醇9转化为受保护的胸腺嘧啶多氧合C （19）。通过利用酒石酸衍生的烯丙醇20的Sharpless环氧化，然后用二异丙氧基钛二叠氮化物进行区域选择性的环氧基开环，来立体选择性地合成保护的聚草酰胺酸27。
• (Phenylthio)nitromethane in the total synthesis of polyoxin C
  作者：Anthony G. M. Barrett、Suzanne A. Lebold

  DOI：10.1021/jo00299a030

  日期：1990.6
• Total Synthesis of Uracil Polyoxin C
  作者：Keisuke Kato

  DOI：10.1055/s-1998-4499

  日期：1998.10
• BARRETT, ANTHONY G. M.;LEBOLD, SUZANNE A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3853-3857
  作者：BARRETT, ANTHONY G. M.、LEBOLD, SUZANNE A.

  DOI：——

  日期：——