deamino-Ala(N3)-Ala-D-Trp-bAla-Oprop-2-ynyl | 958294-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: deamino-Ala(N3)-Ala-D-Trp-bAla-Oprop-2-ynyl
• 英文别名: prop-2-ynyl 3-[[(2R)-2-[[(2S)-2-(3-azidopropanoylamino)propanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 958294-86-5
• 化学式: C₂₃H₂₇N₇O₅
• 分子量: 481.511
• InChiKey: JNUMSTLDJWMQJR-HNAYVOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deamino-Ala(N3)-Ala-D-Trp-bAla-Oprop-2-ynyl 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到(6S,9R)-9-(1H-indol-3-ylmethyl)-6-methyl-15-oxa-1,5,8,11,18,19-hexazabicyclo[15.2.1]icosa-17(20),18-diene-4,7,10,14-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase based synthesis of jasplakinolide analogs by intramolecular azide–alkyne cycloadditions

  摘要：

  本文描述了以1,2,3-三氮唑替代E型双键的jasplakinolide类似物聚焦库的合成，其中铜(I)催化叠氮-炔环加成反应作为一种高效的环化工具。

  DOI：

  10.1039/b710650e
• 作为产物：
  描述：

  deamino-Ala(N3)-Ala-D-Trp-bAla-OH 、 2-丙炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到deamino-Ala(N3)-Ala-D-Trp-bAla-Oprop-2-ynyl
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase based synthesis of jasplakinolide analogs by intramolecular azide–alkyne cycloadditions

  摘要：

  本文描述了以1,2,3-三氮唑替代E型双键的jasplakinolide类似物聚焦库的合成，其中铜(I)催化叠氮-炔环加成反应作为一种高效的环化工具。

  DOI：

  10.1039/b710650e