2-[3-(benzyloxy)-2-hydroxyphenyl]-1,3-dithiane | 179184-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[3-(benzyloxy)-2-hydroxyphenyl]-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(1,3-Dithian-2-yl)-6-phenylmethoxyphenol
• CAS: 179184-44-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂S₂
• 分子量: 318.461
• InChiKey: AXSXVOYERUCFGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(benzyloxy)-2-hydroxyphenyl]-1,3-dithiane 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 copper(II) oxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -40.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.05h， 生成 2,3,4,12b-tetrahydro-7-hydroxy-10,11-dimethoxy-1H-[1]benzopyrano[4,3,2-ef][3]benzazepine
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Route to (±)-Clavizepine through a Dibenzoxepine Intermediate

  摘要：

  A new synthesis of (+/-)-clavizepine (1a), based on the dibenzoxepinediol 10 as main intermediate is described. The key step is the contraction of the oxepine ring to give the xanthene-9-carboxyaldehyde 11, on which the nitrogenated ring can be readily assembled.

  DOI：

  10.1021/jo960291n
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 3-苄氧基-2-羟基苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 sodium sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-[3-(benzyloxy)-2-hydroxyphenyl]-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Route to (±)-Clavizepine through a Dibenzoxepine Intermediate

  摘要：

  A new synthesis of (+/-)-clavizepine (1a), based on the dibenzoxepinediol 10 as main intermediate is described. The key step is the contraction of the oxepine ring to give the xanthene-9-carboxyaldehyde 11, on which the nitrogenated ring can be readily assembled.

  DOI：

  10.1021/jo960291n

文献信息

• A Synthetic Route to (±)-Clavizepine through a Dibenzoxepine Intermediate
  作者：M. C. de la Fuente、Luis Castedo、Domingo Domínguez

  DOI：10.1021/jo960291n

  日期：1996.1.1

  A new synthesis of (+/-)-clavizepine (1a), based on the dibenzoxepinediol 10 as main intermediate is described. The key step is the contraction of the oxepine ring to give the xanthene-9-carboxyaldehyde 11, on which the nitrogenated ring can be readily assembled.