N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-tosyl-9-(aminomethyl)-2,3-dimethoxy-5-hydroxyxanthene | 179184-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-tosyl-9-(aminomethyl)-2,3-dimethoxy-5-hydroxyxanthene
• 英文别名: N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-[(5-hydroxy-2,3-dimethoxy-9H-xanthen-9-yl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 179184-51-1
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₈S
• 分子量: 529.611
• InChiKey: CLCXORMEFYVEOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-tosyl-9-(aminomethyl)-2,3-dimethoxy-5-hydroxyxanthene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 2,3,4,12b-tetrahydro-7-hydroxy-10,11-dimethoxy-1H-[1]benzopyrano[4,3,2-ef][3]benzazepine
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Route to (±)-Clavizepine through a Dibenzoxepine Intermediate

  摘要：

  A new synthesis of (+/-)-clavizepine (1a), based on the dibenzoxepinediol 10 as main intermediate is described. The key step is the contraction of the oxepine ring to give the xanthene-9-carboxyaldehyde 11, on which the nitrogenated ring can be readily assembled.

  DOI：

  10.1021/jo960291n
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(benzyloxy)-2-hydroxyphenyl]-1,3-dithiane 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 copper(II) oxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， -40.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.55h， 生成 N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-tosyl-9-(aminomethyl)-2,3-dimethoxy-5-hydroxyxanthene
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Route to (±)-Clavizepine through a Dibenzoxepine Intermediate

  摘要：

  A new synthesis of (+/-)-clavizepine (1a), based on the dibenzoxepinediol 10 as main intermediate is described. The key step is the contraction of the oxepine ring to give the xanthene-9-carboxyaldehyde 11, on which the nitrogenated ring can be readily assembled.

  DOI：

  10.1021/jo960291n

文献信息

• A Synthetic Route to (±)-Clavizepine through a Dibenzoxepine Intermediate
  作者：M. C. de la Fuente、Luis Castedo、Domingo Domínguez

  DOI：10.1021/jo960291n

  日期：1996.1.1

  A new synthesis of (+/-)-clavizepine (1a), based on the dibenzoxepinediol 10 as main intermediate is described. The key step is the contraction of the oxepine ring to give the xanthene-9-carboxyaldehyde 11, on which the nitrogenated ring can be readily assembled.