Ethoxycarbonyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate | 55378-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: Ethoxycarbonyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 55378-79-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₆
• 分子量: 281.265
• InChiKey: YQHZEPRHQQLJQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethoxycarbonyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-苄氧羰基甘氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised oxazoles and bis-oxazoles 1

  摘要：

  开发了一种合成恶唑（特别是从氨基酸衍生的非外消旋手性恶唑）的新方法。因此，在酰胺8和10存在下，钌(II)催化的重氮羰基化合物6和11的反应导致卡宾类似物区域选择性地插入酰胺N-H键，形成β-羰基酰胺9和12。使用三苯基膦-碘-三乙胺对酰胺9和12进行环脱水反应，得到功能化的恶唑7和13。恶唑13c和13f通过在酰胺15上进行第二次钌(II)催化的区域选择性N-H插入反应，然后进行环脱水反应，被转化为双恶唑17a和17b。

  DOI：

  10.1039/a704093h
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 N-苄氧羰基甘氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Ethoxycarbonyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Pot Conversion ofN-Protected Amino Acids and Peptides into Alcohols

  摘要：

  N-保护氨基酸和肽通过其相应的混合酸酐的选择性还原，使用逐滴加入甲醇的条件下，在四氢呋喃中与硼氢化钠反应，被转化为醇。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26857

文献信息

• Heterocyclic prostaglandin analogues. Part 4. Piperazine-2,5-diones, pyrazolidine-3,5-diones, 1,2,4-triazolidinediones, 1,3,4-oxadiazolidinediones and 1,3,4-thiadiazolidinediones
  作者：Paul Barraclough、A. Gordon Caldwell、C. John Harris、Norman Whittaker

  DOI：10.1039/p19810002096

  日期：——

  Piperazinedione prostaglandin analogues (10) have been prepared from the previously described di-substituted glycine esters (8). The corresponding pyrazolidinediones (27) and triazolidinediones (30) were obtained by multi-step synthesis from ethyl carbazate (19)via the common intermediates (23). An oxadiazolidinedione (37) and a thiadiazolidinedione (40b) are also described. The piperazinedione (10c)

  哌嗪二酮前列腺素类似物（10）是由先前描述的二取代的甘氨酸酯（8）制备的。相应的吡唑烷二酮（27）和三唑烷二酮（30）是通过氨基甲酸乙酯（19）通过通用中间体（23）进行多步合成而获得的。还描述了恶二唑烷二酮（37）和噻二唑烷二酮（40b）。哌嗪二酮（10c）和三唑烷二酮（30c）具有约。前列腺素E 1的抗聚集力的十分之一。一些结构-活动关系已经出现。
• Carbopeptoids: peptides and diketopiperazines incorporating the anomeric centre of mannopyranose
  作者：Daniel D. Long、Richard J. Tennant-Eyles、Juan C. Estevez、Mark R. Wormald、Raymond A. Dwek、Martin D. Smith、George W. J. Fleet

  DOI：10.1039/b009940f

  日期：——

  an anomeric α-amino acid component is described. An N-acylated bicyclic [2.2.2] lactone, formed via an oxidative ring closure, provides access to a new class of glycopeptide analogues of D-mannopyranose and determines the anomeric configuration of compounds derived therefrom. The mannopyranose diketopiperazine may be equilibrated to the more stable furanose form under basic conditions; in general,

  描述了一种合成具有异头α-氨基酸组分的D-甘露吡喃糖衍生物的方法。一个Ñ -acylated双环[2.2.2]内酯通过氧化闭环形成，提供了进入新类别的糖肽 类似物 D-甘露吡喃糖并确定由此衍生的化合物的异头构型。这甘露吡喃糖二酮哌嗪在基本条件下可以平衡为更稳定的呋喃糖形式；一般来说，甘露吡喃糖 在异头位置含有α-氨基酸部分的衍生物比甘露呋喃糖异构体的稳定性差。
• Biocatalytic hydrolysis of various anilides containing l-phenylalanine using Baker's yeast under starvation conditions
  作者：Takuya Noguchi、Hideyuki Daitoku、Shin Satoh、Yuya Kawashima、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154130

  日期：2022.10

  Biocatalytic hydrolysis of various anilides containing l-phenylalanine using Baker's yeast proceeded efficiently without sucrose under neutral conditions to afford the corresponding aniline derivatives in 26–60% yields.

  在中性条件下，在不含蔗糖的情况下，使用贝克酵母对各种含有l-苯丙氨酸的苯胺的生物催化水解有效地进行，以 26-60% 的产率提供相应的苯胺衍生物。
• One-pot synthesis of orthogonally protected dipeptide selenazoles employing Nα-amino selenocarboxamides and α-bromomethyl ketones
  作者：Chilakapati Madhu、Nageswara Rao Panguluri、N. Narendra、V. Panduranga、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.085

  日期：2014.12

  A simple and efficient protocol for the synthesis of selenazole containing dipeptidomimetics using N-alpha-amino selenocarboxamides and alpha-bromomethyl ketones is described. All the compounds made were isolated in good yields and fully characterized. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nagarajan; Rajappa; Rajagopalan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 2, p. 222 - 229
  作者：Nagarajan、Rajappa、Rajagopalan、Talwalkar

  DOI：——

  日期：——