2-[3-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrakis[3-(2-aminoethylsulfanyl)propoxy]oxan-2-yl]methoxy]propylsulfanyl]ethanamine | 774164-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[3-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrakis[3-(2-aminoethylsulfanyl)propoxy]oxan-2-yl]methoxy]propylsulfanyl]ethanamine
• CAS: 774164-62-4
• 化学式: C₃₁H₆₇N₅O₆S₅
• 分子量: 766.233
• InChiKey: JOHCABRWHVSBIC-SAEUYMBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  312
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl isothiocyanate 、 2-[3-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrakis[3-(2-aminoethylsulfanyl)propoxy]oxan-2-yl]methoxy]propylsulfanyl]ethanamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[3-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrakis[3-[2-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]carbamothioylamino]ethylsulfanyl]propoxy]oxan-2-yl]methoxy]propylsulfanyl]ethylcarbamothioylamino]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A New Type of Carbohydrate Clustering: Synthesis of a Pentavalent Glycocluster Based on a Carbohydrate Core

  摘要：

  将半胱胺盐酸盐光加到过烯丙基化的 D-葡萄糖上可产生一种糖源五胺，这种五胺可作为碳水化合物的核心分子，用于形成糖团和糖二聚体，并在与过乙酰化的甘露基异硫氰酸酯反应后产生一种五硫脲桥接的糖团。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067191
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3,4,6-tetra-O-allyl-α-D-glucopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-[3-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrakis[3-(2-aminoethylsulfanyl)propoxy]oxan-2-yl]methoxy]propylsulfanyl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  A New Type of Carbohydrate Clustering: Synthesis of a Pentavalent Glycocluster Based on a Carbohydrate Core

  摘要：

  将半胱胺盐酸盐光加到过烯丙基化的 D-葡萄糖上可产生一种糖源五胺，这种五胺可作为碳水化合物的核心分子，用于形成糖团和糖二聚体，并在与过乙酰化的甘露基异硫氰酸酯反应后产生一种五硫脲桥接的糖团。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067191

文献信息

• Octopus glycosides: multivalent molecular platforms for testing carbohydrate recognition and bacterial adhesion
  作者：Thisbe K. Lindhorst、Michael Dubber

  DOI：10.1016/j.carres.2014.06.032

  日期：2015.2

  Multivalency of carbohydrate-protein interactions is critical for cell adhesion, including attachment of bacteria to their host cells. To investigate specific parameters of multivalency effects, a variety of multivalent glycoconjugates has been designed according to different mimetic approaches. Some 15 years ago, carbohydrates were elaborated as multivalent scaffold molecules for the preparation of carbohydrate-centred 'octopus glycosides' as well as of other carbohydrate-centred glycoconjugates. The beginning of this research is reported from a historical perspective and a selection of interesting applications is highlighted. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A New Type of Carbohydrate Clustering: Synthesis of a Pentavalent Glycocluster Based on a Carbohydrate Core
  作者：Christoffer Kieburg、Michael Dubber、Thisbe Lindhorst

  DOI：10.1055/s-2008-1067191

  日期：——

  Photoaddition of cysteamine hydrochloride to perallylated D-glucose lead to a sugar-derived pentaamine, which may serve as carbohydrate core molecule for the formation of glycoclusters and glycodendrimers and afforded a pentaantennary thiourea-bridged glycocluster upon reaction with peracetylated mannosyl isothiocyanate.

  将半胱胺盐酸盐光加到过烯丙基化的 D-葡萄糖上可产生一种糖源五胺，这种五胺可作为碳水化合物的核心分子，用于形成糖团和糖二聚体，并在与过乙酰化的甘露基异硫氰酸酯反应后产生一种五硫脲桥接的糖团。