2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl isothiocyanate | 93221-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl isothiocyanate
• 英文别名: 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-A-D-mannopyranosyl isothiocyanate；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-isothiocyanatooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 93221-21-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₉S
• 分子量: 389.383
• InChiKey: WOWNQYXIQWQJRJ-MRLBHPIUSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  469.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl isothiocyanate 在 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(2-azipropyl)-N'-(α-D-mannopyranosyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  使用硫脲桥接制备二氮丙啶标记甘露糖衍生物的模块化系统

  摘要：

  蛋白质 FimH 是一种细菌凝集素，大肠杆菌利用它粘附到潜在宿主细胞的糖萼上。正如生物学和 X 射线研究所揭示的，FimH 对 α-甘露糖残基具有特异性。为了进一步研究碳水化合物与 FimH 结合的分子细节，光不稳定甘露糖衍生物是共价标记 FimH 上碳水化合物结合位点的重要工具。在这里，报告了一种用于合成光不稳定二氮丙啶标记的甘露糖苷和甘露糖基簇的模块化方法。会聚合成利用氨基官能化二氮丙啶 4 与 NCS 官能化碳水化合物的硫脲桥接。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926358
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  多种精氨酸 N-糖基化肽和特异性抗体的工具箱

  摘要：

  在翻译后修饰中，非典型精氨酸N-糖基化因其在各种细胞程序和信号通路中的基本作用而引起越来越多的关注。精氨酸N-糖基化底物的有效合成以及特异性抗体的产生仍然具有挑战性。这项工作描述了多种精氨酸N的有效合成-糖基化肽，在称为银促进固相糖基化 (SGG) 的过程中。SSG 策略有两个关键特征：(i) 克级 S-烷基-异硫脲糖基供体的稳健合成促进了随后的 SSG 程序和 (ii) 同时引入侧链糖基序和精氨酸残基。值得注意的是，我们的发现与我们之前的结果相结合，提供了一个工具箱，其中包含多种S -烷基异硫脲糖基供体（葡萄糖、半乳糖、甘露糖、核糖、木糖、乳糖和麦芽糖）以及相应的 Arg N -糖基化肽。此外，我们的工具箱可帮助研究特定抗体并确定多种有效且精确的生化工具来探索精氨酸N-糖基化。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106267

文献信息

• [EN] MULTIMERIC MANNOSIDES, A PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USES AS A DRUG<br/>[FR] MANNOSIDES MULTIMÉRIQUES, UN PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE MÉDICAMENT
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2014016361A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention relates to multimeric mannosides, a process for preparing the same and their uses in medicine for treating Escherichia Coli infections. Exemplary compounds are:

  本发明涉及多聚甘露糖苷，其制备方法以及它们在医药中用于治疗大肠杆菌感染的用途。典型的化合物包括：
• Highly enantioselective Michael addition of acetone to nitroolefins catalyzed by chiral bifunctional primary amine-thiourea catalysts with acetic acid
  作者：Qing Gu、Xing-Tao Guo、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.087

  日期：2009.7

  Highly enantioselective Michael reaction of acetone with a variety of nitroolefins catalyzed by N-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-N′-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl)-thiourea (1b) together with acetic acid is described. The Michael addition products were obtained in high yields (76–94%) and up to 96% ee.

  N -[（1 R，2 R）-2-氨基环己基] -N '-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β- d催化的丙酮与多种硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔反应描述了-吡喃葡萄糖基）-硫脲（1b）与乙酸。迈克尔加成产物的收率很高（76-94％），ee最高可达96％。
• Thiazolylaminomannosides As Potent Antiadhesives of Type 1 Piliated Escherichia coli Isolated from Crohn’s Disease Patients
  作者：Sami Brument、Adeline Sivignon、Tetiana I. Dumych、Nicolas Moreau、Goedele Roos、Yann Guérardel、Thibaut Chalopin、David Deniaud、Rostyslav O. Bilyy、Arlette Darfeuille-Michaud、Julie Bouckaert、Sébastien G. Gouin

  DOI：10.1021/jm400723n

  日期：2013.7.11

  Adherent-invasive Escherichia coli (AIEC) have previously been shown to induce gut inflammation in patients with Crohn’s disease (CD). We developed a set of mannosides to prevent AIEC attachment to the gut by blocking the FimH bacterial adhesin. The crystal structure of the FimH lectin domain in complex with a lead thiazolylaminomannoside highlighted the preferential position for pharmacomodulations

  粘附侵袭性大肠杆菌先前已证明（AIEC）可以诱发克罗恩病（CD）患者的肠道炎症。我们开发了一组甘露糖苷，通过阻断FimH细菌粘附素来防止​​AIEC附着在肠道上。FimH凝集素结构域与噻唑基氨基甘露糖苷铅复合的晶体结构突出显示了药物调制的优先位置。然后建立了一个小型的类似物库，该库显示出对FimH具有纳摩尔浓度的亲和力。值得注意的是，活性最高的化合物可有效防止AIEC附着于肠细胞，其浓度分别比甘露糖和强效FimH抑制剂庚基甘露糖苷低约10000倍和100倍。在CD转基因小鼠模型的结肠组织上进行的离体测定证实了这种抗粘连的潜力。
• Synthesis of Glycosylamines from Glycosyl Isothiocyanates and Bis(tributyltin) Oxide
  作者：Joaquin Isac-García、Francisco G. Calvo-Flores、Fernando Hernández-Mateo、Francisco Santoyo-González

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:2<383::aid-ejoc383>3.0.co;2-n

  日期：2001.1

  The synthesis of glycopyranosylamines is described from the reaction of glycopyranosyl isothiocynates with bis(tributyltin) oxide. The method is simple and efficient allowing, under very mild conditions, the synthesis of N-acyl glycopyranosylamines in one pot. The reactions were performed using both 2-deoxy-2-iodo glycopyranosyl isothiocyanates and glycopyranosyl isothiocyanates derived from mono-

  吡喃糖基胺的合成是通过吡喃糖基异硫氰酸酯与双（三丁基锡）氧化物的反应来描述的。该方法简单有效，允许在非常温和的条件下在一锅中合成 N-酰基吡喃糖胺。使用衍生自单糖和二糖的 2-脱氧-2-碘吡喃糖基异硫氰酸酯和吡喃糖基异硫氰酸酯进行反应。当起始材料是 α-吡喃葡萄糖基衍生物时观察到异构化。该方法也已用于制备几种糖基氨基酸。
• Solvent-Free Preparation of Glycosyl Isothiocyanates
  作者：Thisbe K. Lindhorst、Christoffer Kieburg

  DOI：10.1055/s-1995-4086

  日期：1995.10

  By a novel solvent-free procedure, peracetylated glycosyl bromides are reacted with potassium thiocyanate in the melt to give the corresponding glycosyl isothiocyanates. The method is applicable to several glycosyl bromides tested, including classical hexoses and pentoses, deoxy sugars and even disaccharides. No glycosyl thiocyanates are obtained. In general, the glycosyl isothiocyanates are formed stereoselectively having 1,2-trans configuration in yields between 41-74%.

  通过一种新颖的无溶剂方法，完全乙酰化的糖基溴化物在熔融状态下与硫氰酸钾反应，生成相应的糖基异硫氰酸酯。该方法适用于已测试的几种糖基溴化物，包括经典的己醣和戊醣、脱氧糖，甚至二糖。没有得到糖基硫氰酸酯。通常情况下，糖基异硫氰酸酯以1,2-反式构型的选择性立体形成，产率在41-74%之间。