3-(Naphthalen-1-ylmethylidene)chromen-4-one | 141247-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-(Naphthalen-1-ylmethylidene)chromen-4-one
• CAS: 141247-32-7
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: GEYQQGXTDMALKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Naphthalen-1-ylmethylidene)chromen-4-one 在 苯硅烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到1-(naphthalen-1-yl)-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  碱催化无痕甲硅烷基化和查尔酮脱氧环化成环丙烷

  摘要：

  开发从容易获得的化合物到复杂产品的简单合成方法是现代合成的最大兴趣所在。环丙烷的催化合成对于各种化学应用很重要。我们提出了一种将容易获得的 α,β-不饱和酮（查耳酮）转化为环丙烷的方法。简单的碱 KOH 催化烯酮羰基官能团的选择性还原、脱氢甲硅烷基化和查耳酮的脱氧环化以提供环丙烷产物。具有扩展共轭和 4-色满酮底物的查耳酮也提供了相应的环丙烷。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00374
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 、 1-萘甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(Naphthalen-1-ylmethylidene)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  碱催化无痕甲硅烷基化和查尔酮脱氧环化成环丙烷

  摘要：

  开发从容易获得的化合物到复杂产品的简单合成方法是现代合成的最大兴趣所在。环丙烷的催化合成对于各种化学应用很重要。我们提出了一种将容易获得的 α,β-不饱和酮（查耳酮）转化为环丙烷的方法。简单的碱 KOH 催化烯酮羰基官能团的选择性还原、脱氢甲硅烷基化和查耳酮的脱氧环化以提供环丙烷产物。具有扩展共轭和 4-色满酮底物的查耳酮也提供了相应的环丙烷。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00374

文献信息

• Levai; Szabo, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 1, p. 56 - 57
  作者：Levai、Szabo

  DOI：——

  日期：——
• Base-Catalyzed Traceless Silylation and Deoxygenative Cyclization of Chalcones to Cyclopropanes
  作者：Manas Kumar Sahu、Shubham Jaiswal、Sandip Pattanaik、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00374

  日期：2022.5.20

  synthetic methods from readily available compounds to complex products is of utmost interest in modern synthesis. Catalytic synthesis of cyclopropanes is important for diverse chemical applications. We present a method for the transformation of readily accessible α,β-unsaturated ketones (chalcones) to cyclopropanes. A simple base, KOH, catalyzed the selective reduction of the enone carbonyl functionality

  开发从容易获得的化合物到复杂产品的简单合成方法是现代合成的最大兴趣所在。环丙烷的催化合成对于各种化学应用很重要。我们提出了一种将容易获得的 α,β-不饱和酮（查耳酮）转化为环丙烷的方法。简单的碱 KOH 催化烯酮羰基官能团的选择性还原、脱氢甲硅烷基化和查耳酮的脱氧环化以提供环丙烷产物。具有扩展共轭和 4-色满酮底物的查耳酮也提供了相应的环丙烷。