2,2-dimethyl-6-((1E,3E)-penta-1,3-dien-1-yl)-4H-1,3-dioxin-4-one | 132629-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6-((1E,3E)-penta-1,3-dien-1-yl)-4H-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-6-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]-4H-[1,3]-dioxin-4-one；2,2-dimethyl-6-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 132629-41-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: SQIXUCCZOYWRNE-YTXTXJHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-((1E,3E)-penta-1,3-dien-1-yl)-4H-1,3-dioxin-4-one 在 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (S)-3-[(2E,4E)-1-Hydroxy-hexa-2,4-dien-(Z)-ylidene]-5-isopropyl-1-methyl-pyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Jones, Raymond C. F.; Tankard, Mark, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 240 - 241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 在 六氯乙烷 、 potassium tert-butylate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-6-((1E,3E)-penta-1,3-dien-1-yl)-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Jones, Raymond C. F.; Tankard, Mark, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 240 - 241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-Activity Relationships of Precursors and Analogs of Natural 3-Enoyl-tetramic Acids
  作者：Bertram Barnickel、Frances Bayliffe、Randi Diestel、Karl Kempf、Sabine Laschat、Steffen Pachali、Florenz Sasse、Andrea Schlenk、Rainer Schobert

  DOI：10.1002/cbdv.201000179

  日期：2010.12

  β-hydroxy-octatrienoyl amide precursor to aburatubolactam also exhibited distinct activity with an IC₅₀ (120 h) value of <2.5 μM. The length of 3-oligoenoyl residues had little influence on the anticancer activity, but 3-alka-oligoenoyl tetramic acids were far more efficacious than their 3-(4-methoxycinnamoyl) congeners. N-H-3-acyltetramic acids were generally more active than their N-Me or N-Boc analogs, unless further

  制备的片段和合成前体与大环3-酰基四酸（= 3-酰基-1,5-二氢-4-羟基-2H-吡咯-2-酮）烟酰胺内酰胺和大环蛋白A以及其他类似物在环杂原子（N，O，S）中的残基（N，O，S）和N（1），C（3）和C（5）处的残基进行了细胞毒性和抗菌作用测试。在体外针对各种肿瘤细胞系的抗癌活性不一定需要完整的吡咯烷-2,4-二酮环。环丁草内酰胺的无环β-羟基-八碳三烯酰基酰胺前体也表现出独特的活性，IC 50（120 h）值<2.5μM。3-寡烯酰基残基的长度对抗癌活性几乎没有影响，但是3-碱-寡烯酰基四酸比其3-（4-甲氧基肉桂酰基）同类物更有效。NH-3-酰基丁二酸通常比其N-Me或N-Boc类似物更具活性，除非另外的极性基团需要增加亲脂性以充分摄取。与同等取代的四酸相比，Tetronic和thiotetronic酸在癌细胞中的抗增殖能力要低得多。
• Copper(I)‐Catalyzed Asymmetric Conjugate 1,6‐, 1,8‐, and 1,10‐Borylation
  作者：Chang‐Yun Shi、Jungmin Eun、Timothy R. Newhouse、Liang Yin

  DOI：10.1002/anie.202016081

  日期：2021.4.19

  Catalytic asymmetric remote conjugate borylation is challenging as the control of regioselectivity is not trivial, the electrophilicity of remote sites is extenuated, and the remote asymmetric induction away from the carbonyl group is difficult. Herein, catalytic asymmetric conjugate 1,6‐, 1,8‐ and 1,10‐borylation was developed with excellent regioselectivity, which delivered α‐chiral boronates in moderate

  催化不对称远程共轭硼化具有挑战性，因为区域选择性的控制并非微不足道，远程位点的亲电性减弱，远离羰基的远程不对称诱导很困难。在此，开发了具有优异区域选择性的催化不对称共轭共轭 1,6-、1,8- 和 1,10-硼酸酯，以中等至高产率和高对映选择性提供 α-手性硼酸盐。所产生的手性硼酸盐顺利地经历了氧化、交叉偶联和单碳同系化，以中等收率得到具有优异立体保留性的多功能手性化合物。此外，使用 DFT 计算进行了立体力学分析，这提供了对区域选择性起源的见解。最后，现在的1，
• JONES, RAYMOND C. F.;TANKARD, MARK, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 240-241
  作者：JONES, RAYMOND C. F.、TANKARD, MARK

  DOI：——

  日期：——