3-Cyclopentylidenmethylen-2.2-dimethyl-cyclopropylmethanol | 38747-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Cyclopentylidenmethylen-2.2-dimethyl-cyclopropylmethanol
• CAS: 38747-88-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: SUNVKTKCTGUEEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyclopentylidenmethylen-2.2-dimethyl-cyclopropylmethanol 在 tetracarbonyldi-μ-chlorodirhodium(I) 、 一氧化碳 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  官能化多环化合物的合成：铑（I）催化的Yne和Ene乙烯基亚乙烯基环丙烷的分子内环加成反应

  摘要：

  三环杂技团：标题反应可以在温和的反应条件下，以高区域和非对映选择性的方式，高效地提供含有环丁烯（见方案； PG =保护基）或氮杂-环辛烯部分的官能化多环化合物。公开了范围和限制，并讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201105292
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环戊醇 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 3-Cyclopentylidenmethylen-2.2-dimethyl-cyclopropylmethanol
  参考文献：
  名称：

  一种新的立体选择性合成反式菊酸[2,2-二甲基-3-（2-甲基丙-1-烯）环丙烷羧酸]

  摘要：

  已显示3-氯-3-甲基丁-1-炔与3-甲基丁-2-烯-1-醇的碱催化相互作用可产生2,2-二甲基-3-（2-甲基丙-1-烯基）环丙基甲醇（2）。该烯丙基的选择性还原和随后的氧化得到外消旋的反式菊苣酸。该方法代表了通往许多类似物的通用途径。

  DOI：

  10.1039/p19730000133

文献信息

• Gold(I) and Brønsted Acid Catalyzed Intramolecular Rearrangements of Vinylidenecyclopropanes
  作者：Bei-Li Lu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201001433

  日期：——

  Spot the difference! Different intramolecular rearrangements of vinylidenecyclopropanes containing a secondary alcohol chain were observed depending on whether the reaction was catalyzed by a gold(I) complex or a Brønsted acid (HOTf; OTf=trifluoromethanesulfonate). The corresponding adducts were obtained in moderate to good yields (see scheme). The scope and limitations of these reactions, as well

  指出不同！根据反应是由金（I）络合物还是布朗斯台德酸（HOTf； OTf ＝三氟甲磺酸盐）催化，观察到含有仲醇链的亚乙烯基环丙烷的不同分子内重排。以中等至良好的产率获得了相应的加合物（参见方案）。已经讨论了这些反应的范围和局限性以及合理的机制。