28-O-cinnamoylbetulin | 958881-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 28-O-cinnamoylbetulin
• CAS: 958881-80-6
• 化学式: C₃₉H₅₆O₃
• 分子量: 572.872
• InChiKey: LXCNPSDULNZQOW-NVZMSTPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.26
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 、 肉桂酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 22.0h， 以0.67 g的产率得到28-O-cinnamoylbetulin
  参考文献：
  名称：

  桦木蛋白衍生的化合物作为α病毒复制的抑制剂

  摘要：

  本文描述了自然存在的三萜类桦木精蛋白的合成衍生物对Semliki森林病毒（SFV）复制的抑制作用（1）。对C-3和C-28上的OH基团以及C-20-C-29双键进行了化学修饰。还测定了一组杂环白桦蛋白衍生物。C-3的游离或乙酰化OH基团被确定为抗SFV活性的重要结构贡献者，3,28-di- O-乙酰基白蛋白（4）是最有效的衍生物（IC 50值为9.1μM ）。桦木酸（13），28- O-四氢吡喃基贝特林（17）和三唑烷衍生物（41）还显示可抑制Sindbis病毒，IC 50值分别为0.5、1.9和6.1μM。当与3'-氨基-3'-脱氧腺苷联合使用时，后三种化合物还对SFV具有显着的协同作用。与以前对其他病毒的研究相比，13的抗病毒活性被映射为在病毒复制阶段发生。还显示功效独立于外部鸟苷补充。

  DOI：

  10.1021/np9003245

文献信息

• Synthesis and in vitro antitumor evaluation of betulin acid ester derivatives as novel apoptosis inducers
  作者：Sheng-Jie Yang、Ming-Chuan Liu、Hong-Mei Xiang、Qi Zhao、Wei Xue、Song Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.08.004

  日期：2015.9

  Nineteen betulin derivatives modified at the C-3 and C-28 positions were synthesized and assessed for antitumor activities against the MGC-803, PD, Bcap-37, A375, and MCF-7 human cancer cell lines in vitro by MU assay. Some derivatives (compounds 3a-3d and 5) displayed strong antitumor properties, with IC50 values between 4 and 18 mu M. Compound 3c, containing piperidine group at C-28 position, had IC50 values of 4.3, 4.5, 5.2, 7.5, and 5.2 mu M on the five cancer cell lines, respectively. Subsequent fluorescence staining and flow cytometric analysis indicated that compound 3c induced apoptosis in MGC-803 cell line, with an apoptosis ratio of 31.11% after 36 h of treatment at 10 mu M 3c. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.