壳二糖八乙酸酯 | 41670-99-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 壳二糖八乙酸酯
• 英文名称: hexa-O-acetylchitobiose
• 英文别名: octaacetyl chitobiose；Chitobiose octaacetate；[(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,6-diacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 41670-99-9
• 化学式: C₂₈H₄₀N₂O₁₇
• 分子量: 676.629
• InChiKey: JUYKRZRMNHWQCD-NCBZWLQXSA-N

物化性质

• 熔点：
  304-405°C dec.
• 溶解度：
  可溶于氯仿（略微加热）、甲醇（略微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  244
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壳二糖八乙酸酯 在 乙酰氯 作用下， 反应 16.0h， 生成 GlcNAc3Ac4Ac6Ac(b1-4)GlcNAc1Cl3Ac6Ac
  参考文献：
  名称：

  A highly selective route to β-C-glycosides via nonselective samarium iodide induced coupling reactions

  摘要：

  从乙酰化的吡喃糖基 2-吡啶砜中开发出了立体选择性制备δ²-C-糖苷的方法，其中涉及钐-巴比尔偶联程序â氧化â异构化序列。

  DOI：

  10.1039/b301805a
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 、 乙酸酐 、 2-methyl-(1,2-dideoxy-α-D-glucopyranoso)-[2,1-d]-2-oxazoline 在 吡啶 、 chitinase (from bacillus sp.) 作用下， 生成 壳二糖八乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  A novel method for synthesis of chitobiose via enzymatic glycosylation using a sugar oxazoline as glycosyl donor

  摘要：

  A convenient method for synthesis of N,N'-diacetylchitobiose, an important building block for oligo and polysaccharide synthesis, has been developed by using a 1,2-oxazoline derivative of N-acetylglucosamine as new glycosyl donor for chitinase. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00319-5

文献信息

• Characterization of the single-subunit oligosaccharyltransferase STT3A from Trypanosoma brucei using synthetic peptides and lipid-linked oligosaccharide analogs
  作者：Ana S Ramírez、Jérémy Boilevin、Rasomoy Biswas、Bee Ha Gan、Daniel Janser、Markus Aebi、Tamis Darbre、Jean-Louis Reymond、Kaspar P Locher

  DOI：10.1093/glycob/cwx017

  日期：2017.6

  well as lipid-linked oligosaccharide (LLO) analogs containing a chitobiose moiety coupled to oligoprenyl carriers of distinct lengths (C10, C15, C20 and C25) and with different double bond stereochemistry. We found that in addition to proline, charged residues at the +1 position of the sequon inhibited glycan transfer. An acidic residue at the -2 position significantly increased catalytic turnover but

  复合糖聚糖在蛋白质N-糖基化中的初始转移是由寡糖基转移酶（OST）催化的，寡糖基转移酶通常是内质网中的多亚基膜蛋白复合物，但在某些原生生物中是单亚基酶（ssOST）。为了研究ssOST的反应机理，我们重组表达，纯化和鉴定了布鲁氏锥虫（TbSTT3A）的STT3A蛋白。我们通过合成荧光标记的受体肽以及脂质连接的寡糖（LLO）类似物来分析TbSTT3A的体外活性，该类似物包含与不同长度（C10，C15，C20和C25）的异戊二烯基载体偶联的壳二糖部分立体化学。我们发现，除脯氨酸外，子序列+1位的带电荷残基还抑制了聚糖的转移。与细菌OST相反，在-2位置的酸性残基显着增加了催化转化率，但不是必需的。尽管所有合成的LLO类似物均由TbSTT3A处理，但聚异戊二烯尾部的长度（而不是双键的立体化学）决定了它们的表观亲和力。我们还合成了LLO的膦酸酯类似物，虽然与活性焦磷酸盐类似物相比，其对TbSTT3
• A practical, convergent method for glycopeptide synthesis
  作者：Shimon T. Cohen-Anisfeld、Peter T. Lansbury

  DOI：10.1021/ja00076a010

  日期：1993.11

  Glycopeptides are useful compounds to model the conformational effects of the biosynthetic glycosylation of asparagine (N) residues in glycoproteins. We report herein a practical, convergent method for the synthesis of N-glycopeptides. The key reaction involves the acetylation of a β-glycosyl amine with a partially protected peptide. Commercially-available protected amino acids and peptide-synthesis

  糖肽是模拟糖蛋白中天冬酰胺 (N) 残基生物合成糖基化的构象效应的有用化合物。我们在此报告了一种用于合成 N-糖肽的实用的收敛方法。关键反应涉及 β-糖胺与部分受保护的肽的乙酰化。使用市售的受保护氨基酸和肽合成树脂。β-甘氨酰胺可以通过简单的程序从任何还原糖中得到。每个步骤都包含优化的实验方案。报道了涉及复杂和酸敏感寡糖的几种糖基化，包括七糖 (8) 与五肽 (14) 的偶联，纯化产率为 55%
• Chemo- and enzymatic synthesis of partially and fully N -deacetylated 4-methylumbelliferyl chitobiosides: Fluorogenic substrates for chitinase
  作者：Yuji Honda、Shinji Tanimori、Mitsunori Kirihata、Satoshi Kaneko、Ken Tokuyasu、Masayuki Hashimoto、Takeshi Watanabe

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00116-5

  日期：2000.4

  Partially and fully N-deacetylated 4-methylumberlliferyl chitobioside (1) derivatives, such as GlcN-GlcNAc-UMB (2), GlcNAc-GlcN-UMB (3), and (GlcN)(2)-UMB (4), were synthesized using chemo- and enzymatic procedure. Fluorescent aglycon was released from the chitobiosides 1, 2 and 3 by the action of chitinase. These UMB glycosides of hererochitobiose were versatile probes for the investigation of substrate binding chitinase from various sources. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• OTVOS, LASZLO;URGE, LASZLO;HOLLOSI, MIKLOS;WROBLEWSKI, KRZYSZTOF;GRACZYK,+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 5889-5892
  作者：OTVOS, LASZLO、URGE, LASZLO、HOLLOSI, MIKLOS、WROBLEWSKI, KRZYSZTOF、GRACZYK,+

  DOI：——

  日期：——