GlcNAc3Ac4Ac6Ac(b1-4)GlcNAc1Cl3Ac6Ac | 90026-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: GlcNAc3Ac4Ac6Ac(b1-4)GlcNAc1Cl3Ac6Ac
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-chlorooxan-3-yl]oxy-3,4-diacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 90026-38-3
• 化学式: C₂₆H₃₇ClN₂O₁₅
• 分子量: 653.037
• InChiKey: ZIRWPGALWMJCOT-VRPAFYEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  GlcNAc3Ac4Ac6Ac(b1-4)GlcNAc1Cl3Ac6Ac 在 samarium diiodide 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-acetyloxy-6-(cyclohexanecarbonyl)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A highly selective route to β-C-glycosides via nonselective samarium iodide induced coupling reactions

  摘要：

  从乙酰化的吡喃糖基 2-吡啶砜中开发出了立体选择性制备δ²-C-糖苷的方法，其中涉及钐-巴比尔偶联程序â氧化â异构化序列。

  DOI：

  10.1039/b301805a
• 作为产物：
  描述：

  壳二糖八乙酸酯 在 乙酰氯 作用下， 反应 16.0h， 生成 GlcNAc3Ac4Ac6Ac(b1-4)GlcNAc1Cl3Ac6Ac
  参考文献：
  名称：

  A highly selective route to β-C-glycosides via nonselective samarium iodide induced coupling reactions

  摘要：

  从乙酰化的吡喃糖基 2-吡啶砜中开发出了立体选择性制备δ²-C-糖苷的方法，其中涉及钐-巴比尔偶联程序â氧化â异构化序列。

  DOI：

  10.1039/b301805a

文献信息

• Chitinase Inhibition by Chitobiose and Chitotriose Thiazolines
  作者：James M. Macdonald、Chris A. Tarling、Edward J. Taylor、Rebecca J. Dennis、David S. Myers、Spencer Knapp、Gideon J. Davies、Stephen G. Withers

  DOI：10.1002/anie.200906644

  日期：2010.3.29

  hydrolysis of chitin were found to be potent inhibitors of chitinase A. The high affinity and enzymatic stability of a readily synthesized thioamide trisaccharide (two molecules of which are shown in the enzyme active site), and the mechanism‐based mode of inhibition, make this analogue a promising candidate for broad‐spectrum chitinase inhibition.

  良好的模仿方法：发现几丁质酶水解过程中形成的恶唑啉中间体的二糖和三糖类似物是几丁质酶A的有效抑制剂。易于合成的硫代酰胺三糖具有很高的亲和力和酶促稳定性（在图2中显示了两个分子）。酶活性位点），以及基于机理的抑制方式，使得该类似物成为广谱几丁质酶抑制的有希望的候选者。
• Chemo- and enzymatic synthesis of partially and fully N -deacetylated 4-methylumbelliferyl chitobiosides: Fluorogenic substrates for chitinase
  作者：Yuji Honda、Shinji Tanimori、Mitsunori Kirihata、Satoshi Kaneko、Ken Tokuyasu、Masayuki Hashimoto、Takeshi Watanabe

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00116-5

  日期：2000.4

  Partially and fully N-deacetylated 4-methylumberlliferyl chitobioside (1) derivatives, such as GlcN-GlcNAc-UMB (2), GlcNAc-GlcN-UMB (3), and (GlcN)(2)-UMB (4), were synthesized using chemo- and enzymatic procedure. Fluorescent aglycon was released from the chitobiosides 1, 2 and 3 by the action of chitinase. These UMB glycosides of hererochitobiose were versatile probes for the investigation of substrate binding chitinase from various sources. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US6437107B1
  申请人：——

  公开号：US6437107B1

  公开（公告）日：2002-08-20