4-(3-bromophenyl)-5-phenyl-2H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-bromophenyl)-5-phenyl-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(3-bromophenyl)-5-phenyl-2H-triazole
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN₃
• 分子量: 300.157
• InChiKey: HJFZUIDQNDCFKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-bromophenyl)-5-phenyl-2H-1,2,3-triazole 、 (2S,4S)-2-methyl N-Boc-4-((methylsulfonyl)oxy)pyrrolidine-2-carboxylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-[4-(3-bromophenyl)-5-phenyltriazol-2-yl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLE-CONTAINING MACROCYCLIC HCV SERINE PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES CONTENANT DU TRIAZOLE DES PROTÉASES À SÉRINE DU VHC

  摘要：

  本发明揭示了化合物I、II和III或其药学上可接受的盐、酯或前药，其可抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是乙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰了乙型肝炎病毒的生命周期，也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含上述化合物的制药组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。本发明还涉及通过给予含有本发明化合物的制药组合物来治疗受试者的HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2009079353A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-(苯基乙炔基)苯 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(3-bromophenyl)-5-phenyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLE-CONTAINING MACROCYCLIC HCV SERINE PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES CONTENANT DU TRIAZOLE DES PROTÉASES À SÉRINE DU VHC

  摘要：

  本发明揭示了化合物I、II和III或其药学上可接受的盐、酯或前药，其可抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是乙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰了乙型肝炎病毒的生命周期，也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含上述化合物的制药组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。本发明还涉及通过给予含有本发明化合物的制药组合物来治疗受试者的HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2009079353A1

文献信息

• Potassium tert-Butoxide Promoted Synthesis of 4,5-Diaryl-2H-1,2,3-triazoles from Tosylhydrazones and Nitriles
  作者：Luyong Wu、Shanguang Qiu、Yuxue Chen、Xinming Song、Li Liu、Xi Liu

  DOI：10.1055/s-0040-1707321

  日期：2021.1

  Intermolecular cycloaddition of tosylhydrazones with nitriles was investigated. t-BuOK was shown to be an excellent base for increasing the effectiveness of the reaction in this protocol, and homocoupling of the tosylhydrazones was significantly inhibited by using xylene as a solvent. Through this transformation, a variety of 4,5-diaryl-2H-1,2,3-triazoles were prepared in good to excellent yields and

  研究了甲苯磺酰腙与腈的分子间环加成反应。t-BuOK 被证明是提高该协议中反应效率的极好基础，并且使用二甲苯作为溶剂显着抑制了甲苯磺酰腙的同偶联。通过这种转化，以良好到极好的收率和高纯度制备了多种 4,5-二芳基-2H-1,2,3-三唑。该工艺不含叠氮化物和过渡金属。
• 一种4,5-二苯基取代的三唑类化合物的制备 方法
  申请人：扬州工业职业技术学院

  公开号：CN109438375B

  公开（公告）日：2020-09-01

  本发明涉及一种4,5‑二苯基取代三唑化合物的制备方法，包括如下步骤：式I化合物与无水肼，于无水乙醇中回流温度反应5‑6小时后，加入苯甲腈和上述生物碳负载碱，继续回流反应4‑5小时，即得II结构的4,5‑二苯基取代的三唑类化合物；其中R1选自C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基、卤素等，n为0‑5的整数；式I化合物、无水肼、苯甲腈的摩尔比为1:1.2‑1.5:0.8‑1.0；生物碳负载碱的用量为每毫摩尔式I化合物使用10‑15mg生物碳负载碱。
• 一种4,5-二杂芳基取代三唑化合物及其制备 方法与应用
  申请人：扬州工业职业技术学院

  公开号：CN109438376B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明涉及一种4,5‑二杂芳基取代三唑化合物及其制备方法与应用，所述4,5‑二杂芳基取代三唑化合物的结构为其中X选自O或S。本发明所述4,5‑二杂芳基取代三唑化合物对棉铃虫显示出较好的抗虫活性。
• TRIAZOLE-CONTAINING MACROCYCLIC HCV SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：GAI Yonghua

  公开号：US20090191151A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention discloses compounds of formula I, II and III or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.
• FLUORINATED MACROCYCLIC COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Gai Yonghua

  公开号：US20090238794A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention discloses compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.