1-溴-3-(苯基乙炔基)苯 | 29778-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-3-(苯基乙炔基)苯
• 英文名称: 1-bromo-3-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-3-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 29778-29-8
• 化学式: C₁₄H₉Br
• 分子量: 257.129
• InChiKey: UGDPONBROAZMEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  353.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  存放在2-8℃环境中，需要干燥并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-(苯基乙炔基)苯 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(3-bromophenyl)-5-phenyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLE-CONTAINING MACROCYCLIC HCV SERINE PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES CONTENANT DU TRIAZOLE DES PROTÉASES À SÉRINE DU VHC

  摘要：

  本发明揭示了化合物I、II和III或其药学上可接受的盐、酯或前药，其可抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是乙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰了乙型肝炎病毒的生命周期，也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含上述化合物的制药组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。本发明还涉及通过给予含有本发明化合物的制药组合物来治疗受试者的HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2009079353A1
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-溴-3-(苯基乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过加成-双消除法从芳醛一锅法合成二芳基乙炔

  摘要：

  已经开发了一种实用的一锅法，通过用 1-(芳甲基)苯并三唑和 LiN(SiMe 3 ) 2处理从芳醛合成二芳基乙炔。该反应通过亚胺形成、曼尼希型加成和双消除进行，以提供高达 99% 的产率和广泛的底物范围。此外，已经证明了 1-溴-4-(苯乙炔基)苯的克级合成。

  DOI：

  10.1039/d1ob00627d

文献信息

• Pd-Tetrahydrosalan-Type Complexes as Catalysts for Sonogashira Couplings in Water: Efficient Greening of the Procedure
  作者：Krisztina Voronova、Levente Homolya、Antal Udvardy、Attila C. Bényei、Ferenc Joó

  DOI：10.1002/cssc.201402147

  日期：2014.8

  diphenylacetylenes can be isolated in 76–98 % yield. The aqueous catalyst solution can be recycled four times with decreasing activity; however, yields between 93 and 98 % can still be achieved with extended reaction times. Several water‐insoluble products can be isolated in excellent yield by simple filtration and purification by washing with water; this method is used, for the first time, for this type

  合成了新的磺化四氢salen型配体及其水溶性钯（II）配合物。钯（II）配合物催化各种芳基卤化物（包括氯代芳烃）与末端炔烃的Sonogashira偶联（23个实例），在温和条件下（80°C，空气，无Cu I助催化剂）在有机水溶液中具有良好至优异的转化率混合物和周转频率高达2790 h -1。在优化的反应条件下，以最小化环境污染，可以分离出76.98％的二苯乙炔。催化剂水溶液可以降低活性地循环使用四次。但是，延长反应时间仍可实现93％至98％的收率。通过简单的过滤和水洗纯化，可以分离出几种不溶于水的产物，收率很高。这种方法首次用于这种CC耦合过程。
• Polymer anchored 3-benzoyl-1-(1-benzylpiperidin-4-yl)-2-thiopseudourea-Pd(II) complex: An efficient catalyst for the copper and solvent free Sonogashira cross-coupling reaction
  作者：Suresh Thogiti、Sai Prathima Parvathaneni、Srinivas Keesara

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.08.029

  日期：2016.11

  An efficient copper and solvent free Sonogashira cross-coupling reaction catalyzed by polymer supported 3-benzoyl-1-(1-benzylpiperidin-4-yl)-2-thiopseudourea-Pd(II) complex 4 (PS-bpt-Pd) was reported. This inexpensive and simply synthesized heterogeneous catalyst 4 afforded excellent yields of the cross-coupling products under mild reaction conditions. We have achieved high yields for aryl iodide coupling

  报道了由聚合物负载的3-苯甲酰基-1-（1-苄基哌啶-4-基）-2-硫代伪脲-Pd（II）配合物4（PS-bpt-Pd）催化的无铜和无溶剂的Sonogashira交叉偶联反应。。这种廉价且简单合成的非均相催化剂4在温和的反应条件下提供了极佳的交叉偶联产物收率。我们在室温下，无铜和无溶剂的条件下，与末端炔烃的芳基碘化物偶联反应的收率很高。另外，我们还观察到芳基溴化物作为偶联伙伴的产率中等至良好。这种不溶的PS-bpt-Pd（II）催化剂4通过简单的过滤即可轻松回收，并具有稳定的催化活性，最多可重复使用五次。除此之外，非均相Pd（II）络合物甚至可以克量级应用于具有高催化效率的交叉偶联。
• Rapid heteroatom transfer to arylmetals utilizing multifunctional reagent scaffolds
  作者：Hongyin Gao、Zhe Zhou、Doo-Hyun Kwon、James Coombs、Steven Jones、Nicole Erin Behnke、Daniel H. Ess、László Kürti

  DOI：10.1038/nchem.2672

  日期：2017.7

  Arylmetals are highly valuable carbon nucleophiles that are readily and inexpensively prepared from aryl halides or arenes and widely used on both laboratory and industrial scales to react directly with a wide range of electrophiles. Although C−C bond formation has been a staple of organic synthesis, the direct transfer of primary amino (−NH2) and hydroxyl (−OH) groups to arylmetals in a scalable and environmentally

  芳基金属是非常有价值的碳亲核体，可以容易地和廉价地从芳基卤化物或芳烃制得，并且广泛用于实验室和工业规模以直接与各种亲电体反应。尽管CC键的形成一直是有机合成的主要内容，但是由于缺乏氨基，伯氨基（-NH 2）和羟基（-OH）以可扩展且对环境友好的方式直接转移至芳基金属仍然是一项艰巨的合成挑战。合适的杂原子转移试剂。在这里，我们演示了基准稳定的NH和N的使用衍生自易于获得的类萜骨架的-烷基恶唑烷，作为有效的多功能试剂，可用于结构多样的芳基和杂芳基金属的直接伯胺化和羟基化。这种实用且可扩展的方法可在低温下一步一步合成伯胺和苯酚，并且避免使用过渡金属催化剂，配体和添加剂，氮保护基，过量的试剂和苛刻的后处理条件。
• Palladium Nanoparticles on Graphite Oxide as Catalyst for SuzukiMiyaura, MizorokiHeck, and Sonogashira Reactions
  作者：Luigi Rumi、Gil M. Scheuermann、Rolf Mülhaupt、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/hlca.201000412

  日期：2011.6

  system was applied successfully to SuzukiMiyaura couplings of some aryl chlorides and to the MizorokiHeck as well as the Sonogashira reaction showing relatively high activities and good selectivities. Like with other ligand‐free supported systems, the reaction proceeded dominantly by a homogeneous mechanism, but attack of an aryl iodide to Pd‐nanoparticles can be excluded as substantial contribution

  Pd 2+交换的氧化石墨（GO）用作Pd纳米颗粒形成的预催化剂，然后沉积在高度官能化的碳质载体上。这种多功能的，空气稳定的，和游离配位体系统成功地应用于铃木宫浦一些芳基氯的偶合和所述Mizoroki 赫克以及所述的Sonogashira反应显示出较高的活性和良好的选择性。与其他无配体支持的体系一样，该反应主要通过均相机理进行，但是可以排除芳基碘对钯纳米颗粒的攻击，因为它对整个催化过程的重要贡献。该系统除了直接制备和在空气中稳定外，还结合了均相和异相催化的优点。
• Chemoselective Hydrogenation of Alkynes to (<i>Z</i>)<i>-</i>Alkenes Using an Air-Stable Base Metal Catalyst
  作者：Viktoriia Zubar、Jan Sklyaruk、Aleksandra Brzozowska、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01783

  日期：2020.7.17

  A highly selective hydrogenation of alkynes using an air-stable and readily available manganese catalyst has been achieved. The reaction proceeds under mild reaction conditions and tolerates various functional groups, resulting in (Z)-alkenes and allylic alcohols in high yields. Mechanistic experiments suggest that the reaction proceeds via a bifunctional activation involving metal–ligand cooperativity

  已经实现了使用空气稳定且易于获得的锰催化剂对炔烃的高度选择性加氢。该反应在温和的反应条件下进行并能耐受各种官能团，从而以高收率得到（Z）-烯烃和烯丙基醇。力学实验表明，该反应通过涉及金属-配体协同作用的双功能活化来进行。