(S)-diisopropyl 3-butyl-3-formyl-4-methylenecyclopentane-1,1-dicarboxylate | 1383738-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-diisopropyl 3-butyl-3-formyl-4-methylenecyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1383738-89-3
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.444
• InChiKey: PDZSEPMFSOQPSK-GOSISDBHSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl 2-(2-formylhexyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate 在 copper(II) trifluoromethanesulfonate 、 (S)-DTBM-MeOBIPHEP 、 环己胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 (R)-diisopropyl 3-butyl-3-formyl-4-methylenecyclopentane-1,1-dicarboxylate 、 (S)-diisopropyl 3-butyl-3-formyl-4-methylenecyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有全碳四元立体中心的环戊烷的对映选择性金属有机催化制备。

  摘要：

  已开发出对映选择性的金属有机催化的甲炔基碳环化反应。氨基催化与手性铜（I）配合物之间的合作通过具有挑战性的全碳四元立体中心的形成而获得了对映体富集的环戊烷。

  DOI：

  10.1039/c2cc32823b

文献信息

• Enantioselective Merger of Aminocatalysis with π-Lewis Acid Metal Catalysis: Asymmetric Preparation of Carbo- and Heterocycles
  作者：Chandrasekaran Praveen、Benjamin Montaignac、Maxime R. Vitale、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Véronique Michelet

  DOI：10.1002/cctc.201300313

  日期：2013.8

  ratio. After a careful examination of several other strategies, the best synergic catalytic system, which combines a chiral copper(I) complex with cyclohexylamine, afforded the enantioselective preparations of cyclopentane, indane, and pyrrolidine scaffolds with moderate to excellent control of the all‐carbon quaternary stereogenic centers created through such cyclization processes.

  通过氨基催化与α-二取代甲酰基炔烃的催化铟（III）或铜（I）活化的合并，描述了各种五元碳环和杂环结构的金属有机催化对映选择性合成。与（R）-1,1'-双-（2-萘胺）配体结合使用三氯化铟可产生令人鼓舞的结果，对映体比例高达85:15。在仔细研究了其他几种策略后，将手性铜（I）配合物与环己胺结合在一起的最佳协同催化系统，提供了对环戊烷，茚满和吡咯烷骨架的对映选择性制备，对中碳四元化合物的控制程度中等至优异通过这种环化过程建立的立体成因中心。