ethyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate | 159848-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propionate；(2S,3R)-(-)-Ethyl-2,3-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propionate
• CAS: 159848-77-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: MOTPSAXLZCLYRS-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  392.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲酸铵 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 ethyl (3S)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧ugine酸和烟碱胺的全合成

  摘要：

  使用其芳基作为羧基合成子，由β-酪氨酸衍生物21可以实现立体选择性全合成独特的植物铁载体2'-脱氧ugineic酸（4）和烟碱胺（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85520-4
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基肉桂酸乙酯 在 四氧化锇 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到ethyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用NaN 3的环氧化物的高度区域选择性开环：（-）-cytoxazone的短而有效的合成

  摘要：

  通过使用乙腈中的NaN 3和4Å分子筛对环氧化物进行区域选择性开环，已实现了一种便捷高效的1,2叠氮基醇的合成。通过以48％的总收率实现（-）-cytoxazone的短时合成，已证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.157

文献信息

• Osmium tetroxide in poly(ethylene glycol) (PEG): a recyclable reaction medium for rapid asymmetric dihydroxylation under Sharpless conditionsDedicated to Prof. Goverdhan Mehta on his 60th birthday.Electronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b305154b/
  作者：S. Chandrasekhar、Ch. Narsihmulu、S. Shameem Sultana、N. Ramakrishna Reddy

  DOI：10.1039/b305154b

  日期：——

  PEG (400) has been used as a recyclable and rapid reaction medium for the asymmetric dihydroxylation of olefins; Sharpless ligand is efficiently recovered and recycled with good enantioselectivity.

  PEG (400) 已被用作烯烃不对称二羟基化的可回收快速反应介质；Sharpless 配体有效回收并循环利用，具有良好的对映选择性。
• A Trifunctional Catalyst for One-Pot Synthesis of Chiral Diols via Heck Coupling−N-Oxidation−Asymmetric Dihydroxylation:  Application for the Synthesis of Diltiazem and Taxol Side Chain
  作者：Boyapati M. Choudary、Naidu S. Chowdari、Sateesh Madhi、Mannepalli L. Kantam

  DOI：10.1021/jo026687i

  日期：2003.3.1

  to afford diols with higher yields over the other heterogeneous catalysts developed by the ion exchange on quaternary ammonium salts covalently bound to resin (resin-OsW) and silica (silica-OsW) or homogeneous catalysts in the achiral dihydroxylation reactions. The LDH-OsW and its homogeneous analogue are found to be very efficient in performing a simultaneous asymmetric dihydroxylation (AD)-N-oxidation

  由OsO4（2-）-WO4（2-）和包含PdCl4（2-）-OsO4（2-）-WO4（2-）的三官能催化剂组成，通过离子交换技术使用以下方法设计和制备首次设计的层状双氢氧化物（LDH）作为离子交换剂及其均相的双官能类似物K2OsO4-Na2WO4和三官能类似物Na2PdCl4-K2OsO4-Na2WO4被评估用于手性邻位二醇的合成。这些双官能和三官能催化剂在Sharpless手性配体（DHQD）2PHAL存在的情况下，在单个锅中使用H2O2作为末端氧化剂，分别进行不对称二羟基化-N-氧化和Heck不对称二羟基化-N-氧化。通过氧化N-甲基吗啉（NMM）原位生成甲基吗啉氧化物（NMO）。LDH（LDH-OsW）上负载的多相双功能催化剂显示出优异的活性，可提供比通过共价键合到树脂（resin-OsW）和二氧化硅（silica-OsW）上的季铵盐进行离子交换而开发的其他多相催化剂更高的收率的二醇。
• RAS INHIBITORS
  申请人：Revolution Medicines, Inc.

  公开号：US20210130326A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The disclosure features macrocyclic compounds, and pharmaceutical compositions and protein complexes thereof, capable of inhibiting Ras proteins, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涉及大环化合物，以及能够抑制Ras蛋白质的药物组合物和蛋白质复合物，以及它们在治疗癌症中的用途。
• Multifunctional catalyst useful in the synthesis of chiral vicinal diols and process for the preparation thereof, and process for the preparation of chiral vicinal diols using said multifunctional catalysts
  申请人：——

  公开号：US20030176746A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention relates to a multifunctional reusable catalyst and to a process for the preparation thereof on a single matrix of the support to perform multicomponent reaction in a single pot. The multifunctional catalysts of the invention are useful for the synthesis of chiral vicinal diols by tandem and/or simultaneous reactions involving Heck coupling, N-oxidation and AD reaction of olefins in presence of cinchona alkaloid compounds both as an native one and immobilized one in the said matrix support. This invention also relates to a process for preparing vicinal diols by asymmetric dihydroxylation of olefins in presence of cinchona alkaloid compounds employing reusable multifunctional catalysts as heterogeneous catalysts in place of soluble osmium catalysts.

  本发明涉及一种多功能可重复使用的催化剂，以及一种在单一支撑基体上制备该催化剂的方法，用于在单个锅中执行多组分反应。该发明的多功能催化剂可用于在存在奎宁生物碱化合物的情况下通过串联和/或同时反应合成手性邻二醇，涉及赫克偶联、N-氧化和烯烃的AD反应。本发明还涉及一种通过在存在奎宁生物碱化合物的情况下使用可重复使用的多功能催化剂作为非均相催化剂来制备邻二醇的方法，以取代可溶性的钌催化剂进行烯烃的不对称二羟基化。
• Multifunctional catalyst useful in the synthesis of chiral vicinal diols and process for the preparation thereof
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP1346767A1

  公开（公告）日：2003-09-24

  The present invention relates to a multifunctional reusable catalyst and to a process for the preparation thereof on a single matrix of the support to perform multicomponent reaction in a single pot. The multifunctional catalysts of the invention are useful for the synthesis of chiral vicinal diols by tandem and / or simultaneous reactions involving Heck coupling, N-oxidation and AD reaction of olefins in presence of cinchona alkaloid compounds both as an native one and immobilized one in the said matrix support. This invention also relates to a process for preparing vicinal diols by asymmetric dihydroxylation of olefins in presence of cinchona alkaloid compounds employing reusable multifunctional catalysts as heterogeneous catalysts in place of soluble osmium catalysts.

  本发明涉及一种多功能可重复使用的催化剂，以及一种在单一支撑基质上制备该催化剂的方法，用于在单一锅中执行多组分反应。本发明的多功能催化剂可用于在金鸡纳生物碱化合物的存在下，通过串联和/或同时反应合成手性邻二醇，涉及 Heck 偶联、N-氧化和烯烃的 AD 反应。该催化剂可以作为原生态和固定化的形式存在于所述支撑基质中。本发明还涉及一种通过在金鸡纳生物碱化合物的存在下，利用可重复使用的多功能催化剂作为异质催化剂来代替可溶性的钌催化剂，合成邻二醇的方法。