(13αH)-isomalabarica-14E,17E,21-trien-3β-ol | 1203607-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (13αH)-isomalabarica-14E,17E,21-trien-3β-ol
• 英文别名: (3S,3aR,5aR,7S,9aR,9bR)-3-[(2E,5E)-6,10-dimethylundeca-2,5,9-trien-2-yl]-3a,6,6,9a-tetramethyl-1,2,3,4,5,5a,7,8,9,9b-decahydrocyclopenta[a]naphthalen-7-ol
• CAS: 1203607-73-1
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: PVBNUNVCPIRNOY-QCWLYOMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  squalene 2,3(S)-oxide 在 Saccharomyces cerevisiae TKW₁₄ expressing ERG₇(Y₉₉A) mutant 作用下， 生成 (13αH)-isomalabarica-14Z,17E,21-trien-3β-ol 、 (13αH)-isomalabarica-14E,17E,21-trien-3β-ol 、 羊毛甾醇
  参考文献：
  名称：

  来自酿酒酵母的氧化角鲨烯-羊毛甾醇环化酶的酪氨酸 99 突变形成三环三萜的差异立体控制

  摘要：

  通过构建缺失和位点饱和突变体来分析来自酿酒酵母氧化角鲨烯-羊毛甾醇环化酶 (ERG7) 的 Tyr99 残基的功能。从 ERG7Y99X 突变体中分离出两种截断的中间体，(13αH)-isosamabarica-14Z,17E,21-trien-3β-ol 和 (13αH)-isosamabarica-14E,17E,21-trien-3β-ol。这些结果表明 ERG7Y99 的功能作用是影响 Chair-boat 6-6-5 三环 Markovnikov C-14 阳离子稳定性和 C-15 位置质子的立体化学，以进行随后的去质子化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900638

文献信息

• The cysteine 703 to isoleucine or histidine mutation of the oxidosqualene-lanosterol cyclase from Saccharomyces cerevisiae generates an iridal-type triterpenoid
  作者：Cheng-Hsiang Chang、Yi-Chi Chen、Sheng-Wei Tseng、Yuan-Ting Liu、Hao-Yu Wen、Wen-Hsuan Li、Chiao-Ying Huang、Cheng-Yu Ko、Tsai-Ting Wang、Tung-Kung Wu

  DOI：10.1016/j.biochi.2012.06.014

  日期：2012.11

  generates an unusual truncated bicyclic rearranged intermediate, (8R,9R,10R)-polypoda-5,13E,17E,21-tetraen-3β-ol, related to iridal-skeleton triterpenoid. Numerous oxidosqualene-cyclized truncated intermediates, including tricyclic, unrearranged tetracyclic with 17α/β exocyclic hydrocarbon side chain, rearranged tetracyclic, and chair-chair-chair tricyclic intermediates (compounds 3-9), were also isolated

  啤酒酵母氧化角鲨烯-羊毛甾醇环化酶ERG7（ERG7（C703I / H））中Cys703到Ile或His突变产生不寻常的截短的双环重排中间体，（8R，9R，10R）-polypoda-5,13E，17E，21-tetraenen -3β-ol，与虹膜骨架三萜有关。还从ERG7（C703X）位点分离出许多氧化性角鲨烯环化的截短的中间体，包括三环，带有17α/β外环烃侧链的未重排四环，重排四环和椅-椅-三环中间体（化合物3-9）。饱和突变或ERG7（F699T / C703I）双重突变，表明Cys703残基在稳定双环C-8阳离子和重排的中间体或与Phe699相互作用中的功能，并为工程化ERG7生产生物活性物质开辟了一条新途径代理商。
• Alteration of the Substrate’s Prefolded Conformation and Cyclization Stereochemistry of Oxidosqualene-Lanosterol Cyclase of <i>Saccharomyces cerevisiae</i> by Substitution at Phenylalanine 699
  作者：Tung-Kung Wu、Cheng-Hsiang Chang、Hao-Yu Wen、Yuan-Ting Liu、Wen-Hsuan Li、Tsai-Ting Wang、Wen-Shiang Shie

  DOI：10.1021/ol902694y

  日期：2010.2.5

  The Saccharomyces cerevisiae ERG7(Phe699) mutants produced one chair-chair-chair (C-C-C) and two chair-boat-chair (C-B-C) truncated tricyclic compounds, one tetracyclic 17 alpha-exocyclic unrearranged intermediate, and two 17 beta-exocyclic truncated rearranged intermediates. These results provided direct evidence for the importance of the residue in affecting mechanistic transitions between C-B-C and C-C-C substrate conformation and between the 17 alpha- and 17 beta-exocyclic side chain stereochemistry as well as in stabilizing the 6 -6-5 tricyclic and the protosteryl C-17 cations.