(3aR,5R,6R,6aR)-6-Allyloxy-5-(2,2-dibromo-vinyl)-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole | 850307-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6R,6aR)-6-Allyloxy-5-(2,2-dibromo-vinyl)-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 850307-06-1
• 化学式: C₁₃H₁₈Br₂O₄
• 分子量: 398.092
• InChiKey: KOQJMUZSXCKLLI-IHXVIFPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-6-Allyloxy-5-(2,2-dibromo-vinyl)-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole 在 Grubbs catalyst first generation silica gel 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (5R,6R,10R,12R)-5,8,8-trimethyl-4,7,9,11-tetraoxaheptacyclo[14.12.0.02,13.05,12.06,10.018,27.020,25]octacosa-1(16),2(13),14,18,20,22,24,26-octaene-17,28-dione
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel sugar-oxasteroid-quinone hybrids

  摘要：

  通过一种高效的烯炔元合成/Diels-Alder 反应策略，设计并合成了一类新的糖-类橙皮苷-醌杂化分子。

  DOI：

  10.1039/b418659a
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-ulose 在 sodium periodate 、 silica gel 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.75h， 生成 (3aR,5R,6R,6aR)-6-Allyloxy-5-(2,2-dibromo-vinyl)-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel sugar-oxasteroid-quinone hybrids

  摘要：

  通过一种高效的烯炔元合成/Diels-Alder 反应策略，设计并合成了一类新的糖-类橙皮苷-醌杂化分子。

  DOI：

  10.1039/b418659a