dimethyl 1-methyl-2-phenyl-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate | 117120-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 1-methyl-2-phenyl-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1-methyl-2-phenyl-4,5-imidazoledicarboxylate；dimethyl 1-methyl-2-phenylimidazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 117120-97-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: ZTWDTYIJVAGTGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  70.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-methyl-2-phenyl-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [1-methyl-5-(methylcarbamoyloxymethyl)-2-phenylimidazol-4-yl]methyl N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, antineoplastic activity, and chemical properties of bis(carbamate) derivatives of 4,5-bis(hydroxymethyl)imidazole

  摘要：

  A series of bis(carbamate) derivatives of 1,2-substituted 4,5-bis(hydroxymethyl)imidazoles were prepared and evaluated against murine P388 lymphocytic leukemia. Electron-withdrawing substituents at either N-1 or C-2 gave rise to inactive compounds. However, electron-donating substituents gave active compounds and the 2-(methylthio)-1-methyl derivative 2i (carmethizole), as the bis(N-methylcarbamate), was found to be very active. The derivative 2i, referred to by the name carmethizole, was also shown to be active against the MX-1 mammary xenograft, the human amelanotic melanoma cell line (LOX) xenograft, the M5076 sarcoma, and L1210 lymphocytic leukemia. The solution stability, water solubility, pKa, and log P of carmethizole are also reported.

  DOI：

  10.1021/jm00121a023
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 2-[benzyl(methyl)amino]but-2-enedioate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium carbonate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以79 mg的产率得到dimethyl 1-methyl-2-phenyl-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过双重C–H功能化直接环化氨基咪唑衍生物的方法

  摘要：

  有机碘（III）促进的C（sp 3）–H叠氮化是环胺化过程的关键步骤。公开了一种空前的无金属脱氢氮结合到C（sp 3）-H和C（sp 2）-H键中以合成各种咪唑的方法。整个转化过程涉及通过加氢胺化-叠氮-环化顺序构建四个C–N键。该反应可以容易地进行，并且可以在温和的条件下进行。此外，N-杂环卡宾（NHC）前体的实际合成揭示了本策略的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01840

文献信息

• ANDERSON, W. K.;BHATTACHARJEE, D.;HOUSTON, D. M., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 119-127
  作者：ANDERSON, W. K.、BHATTACHARJEE, D.、HOUSTON, D. M.

  DOI：——

  日期：——