(5S,9S,E)-5-[(4S,5S)-5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-9,11,11,12,12-pentamethyl-2,4,10-trioxa-11-silatridec-6-ene | 1628535-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,9S,E)-5-[(4S,5S)-5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-9,11,11,12,12-pentamethyl-2,4,10-trioxa-11-silatridec-6-ene
• CAS: 1628535-28-3
• 化学式: C₂₂H₄₂O₅Si
• 分子量: 414.658
• InChiKey: FKOWLLQWSOIYDC-SXPHYOFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,9S,E)-5-[(4S,5S)-5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-9,11,11,12,12-pentamethyl-2,4,10-trioxa-11-silatridec-6-ene 在 四氧化锇 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3-{(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(5S,9S,E)-9,11,11,12,12-pentamethyl-2,4,10-trioxa-11-silatridec-6-en-5-yl]-1,3-dioxolan-4-yl}propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过保护基团定向的非对映选择性分子间 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应立体选择性地合成拟青霉素 E 和 F

  摘要：

  描述了一种有效而简洁的方法来进行 paecilomycins E (1) 和 F (2) 的全合成。保护基团导向的分子间非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应、Julia-Kocienski 烯化、Sharpless 不对称二羟基化和 De Brabander 的内酯化方案被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402133
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-isopropylidenebisoxy-hex-5-ene 在 chromium dichloride 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (5S,9S,E)-5-[(4S,5S)-5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-9,11,11,12,12-pentamethyl-2,4,10-trioxa-11-silatridec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  通过保护基团定向的非对映选择性分子间 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应立体选择性地合成拟青霉素 E 和 F

  摘要：

  描述了一种有效而简洁的方法来进行 paecilomycins E (1) 和 F (2) 的全合成。保护基团导向的分子间非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应、Julia-Kocienski 烯化、Sharpless 不对称二羟基化和 De Brabander 的内酯化方案被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402133