(R)-6-methyl-1-nonene | 1370257-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (R)-6-methyl-1-nonene
• 英文别名: (6R)-6-methylnon-1-ene
• CAS: 1370257-83-2
• 化学式: C₁₀H₂₀
• 分子量: 140.269
• InChiKey: FYNYJDQJWSBMAS-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 、 (R)-6-methyl-1-nonene 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (R,Z)-10-methyl-5-tridecen-2-one 、 (R,E)-10-methyl-5-tridecen-2-one 、 (4R,13R)-4,13-dimethyl-8-hexadecene
  参考文献：
  名称：

  Metathesis-Mediated Synthesis of (R)-10-Methyl-2-tridecanone, the Southern Corn Rootworm Pheromone

  摘要：

  (R)-10-甲基-2-十三烷酮是南方玉米根虫（Diabrotica undecimpunctata howardi Barber）的雌性信息素，由(S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯经 9 个步骤合成，总收率为 15.7%。使用格拉布斯第一代催化剂在 (R)-6- 甲基-1-壬烯和 5-己烯-2-酮之间进行烯烃交叉偏析是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1271/bbb.110738
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methyl-1-(tetrahydropyranyloxy)pentane 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-6-methyl-1-nonene
  参考文献：
  名称：

  Metathesis-Mediated Synthesis of (R)-10-Methyl-2-tridecanone, the Southern Corn Rootworm Pheromone

  摘要：

  (R)-10-甲基-2-十三烷酮是南方玉米根虫（Diabrotica undecimpunctata howardi Barber）的雌性信息素，由(S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯经 9 个步骤合成，总收率为 15.7%。使用格拉布斯第一代催化剂在 (R)-6- 甲基-1-壬烯和 5-己烯-2-酮之间进行烯烃交叉偏析是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1271/bbb.110738

文献信息

• Metathesis-Mediated Synthesis of (<i>R</i>)-10-Methyl-2-tridecanone, the Southern Corn Rootworm Pheromone
  作者：Yasumasa SHIKICHI、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.110738

  日期：2012.2.23

  (R)-10-Methyl-2-tridecanone, the female sex pheromone of the southern corn rootworm (Diabrotica  undecimpunctata  howardi Barber), was synthesized in 9 steps from methyl (S)-3-hydroxy-2-methylpropanoate in a 15.7% overall yield. Olefin cross metathesis between (R)-6-methyl-1-nonene and 5-hexen-2-one employing Grubbs’ first-generation catalyst was the key step of the synthesis.

  (R)-10-甲基-2-十三烷酮是南方玉米根虫（Diabrotica undecimpunctata howardi Barber）的雌性信息素，由(S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯经 9 个步骤合成，总收率为 15.7%。使用格拉布斯第一代催化剂在 (R)-6- 甲基-1-壬烯和 5-己烯-2-酮之间进行烯烃交叉偏析是合成的关键步骤。