(R)-2-methyl-1-(tetrahydropyranyloxy)pentane | 161794-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (R)-2-methyl-1-(tetrahydropyranyloxy)pentane
• 英文别名: 2-[(2R)-2-methylpentoxy]oxane
• CAS: 161794-90-7
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: UYCCNIAULQGKRT-NFJWQWPMSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-1-(tetrahydropyranyloxy)pentane 在 吡啶 、 甲醇 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-4-methylheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  松叶蝇性信息素的区域立体化学研究;Diprionnipponica

  摘要：

  1,2,ω-丙酸三甲基癸酯 (ω = 5–9) 的区域异构体和立体异构体是从立体化学纯手性构件中制备的，作为松叶蜂的性信息素候选物；Diprion nipponica。在合成的候选物中，根据其 GC-MS 数据与雌性提取物的 GC-MS 数据的兼容性，发现 (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate 是 D. nipponica 的性信息素，及其在野外生物测定中显着的高信息素活性。合成化合物的现场生物测定还表明，(1S,2R,8R)-1,2,8-丙酸三甲基癸酯、(1S,2R,7S)-1,2,7-丙酸三甲酯和 (1S,2R, 6S)-1,2,6-trimethyldecyl propionate 可以作为信息素模拟物在一定程度上吸引雄性锯蝇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.111
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-甲基-3-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)-1-丙醇 在 吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-methyl-1-(tetrahydropyranyloxy)pentane
  参考文献：
  名称：

  松叶蝇性信息素的区域立体化学研究;Diprionnipponica

  摘要：

  1,2,ω-丙酸三甲基癸酯 (ω = 5–9) 的区域异构体和立体异构体是从立体化学纯手性构件中制备的，作为松叶蜂的性信息素候选物；Diprion nipponica。在合成的候选物中，根据其 GC-MS 数据与雌性提取物的 GC-MS 数据的兼容性，发现 (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate 是 D. nipponica 的性信息素，及其在野外生物测定中显着的高信息素活性。合成化合物的现场生物测定还表明，(1S,2R,8R)-1,2,8-丙酸三甲基癸酯、(1S,2R,7S)-1,2,7-丙酸三甲酯和 (1S,2R, 6S)-1,2,6-trimethyldecyl propionate 可以作为信息素模拟物在一定程度上吸引雄性锯蝇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.111

文献信息

• Metathesis-Mediated Synthesis of (<i>R</i>)-10-Methyl-2-tridecanone, the Southern Corn Rootworm Pheromone
  作者：Yasumasa SHIKICHI、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.110738

  日期：2012.2.23

  (R)-10-Methyl-2-tridecanone, the female sex pheromone of the southern corn rootworm (Diabrotica  undecimpunctata  howardi Barber), was synthesized in 9 steps from methyl (S)-3-hydroxy-2-methylpropanoate in a 15.7% overall yield. Olefin cross metathesis between (R)-6-methyl-1-nonene and 5-hexen-2-one employing Grubbs’ first-generation catalyst was the key step of the synthesis.

  (R)-10-甲基-2-十三烷酮是南方玉米根虫（Diabrotica undecimpunctata howardi Barber）的雌性信息素，由(S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯经 9 个步骤合成，总收率为 15.7%。使用格拉布斯第一代催化剂在 (R)-6- 甲基-1-壬烯和 5-己烯-2-酮之间进行烯烃交叉偏析是合成的关键步骤。
• Mori, Kenji; Murata, Noriaki, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 12, p. 1153 - 1160
  作者：Mori, Kenji、Murata, Noriaki

  DOI：——

  日期：——