4-氯-8-乙基喹啉 | 63136-19-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-8-乙基喹啉
• 英文名称: 4-chloro-8-ethylquinoline
• CAS: 63136-19-6
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN
• 分子量: 191.66
• InChiKey: CVXOQZWXTYPOCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-8-乙基喹啉 、 3-isopropyl-1,4,2-dioxazol-5-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 (S)-3-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)-[1,1':2',2''-ternaphthalene]-2-carboxylic acid 、 silver carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用Cp * RhIII /手性羧酸体系对8-烷基喹啉进行催化对映选择性亚甲基C（sp3）-H酰胺化。

  摘要：

  描述了使用Cp * RhIII /手性羧酸（CCA）杂化催化体系的8-烷基喹啉催化对映选择性定向的亚甲基C（sp3）-H酰胺化反应。基于双萘基的手性羧酸可有效区分对映体亚甲基CH键，从而形成具有良好对映选择性的CN键。

  DOI：

  10.1002/anie.201911268
• 作为产物：
  描述：

  8-ethylquinolin-4(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到4-氯-8-乙基喹啉
  参考文献：
  名称：

  使用Cp * RhIII /手性羧酸体系对8-烷基喹啉进行催化对映选择性亚甲基C（sp3）-H酰胺化。

  摘要：

  描述了使用Cp * RhIII /手性羧酸（CCA）杂化催化体系的8-烷基喹啉催化对映选择性定向的亚甲基C（sp3）-H酰胺化反应。基于双萘基的手性羧酸可有效区分对映体亚甲基CH键，从而形成具有良好对映选择性的CN键。

  DOI：

  10.1002/anie.201911268

文献信息

• Rhodium(III)/Chiral Carboxylic Acid Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Alkylation of 8-Ethylquinolines with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Long-Tao Huang、Seiya Fukagawa、Masahiro Kojima、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02872

  日期：2020.11.6

  alkylation of 8-ethylquinolines with enones or acrolein using a RhIII catalyst and a chiral carboxylic acid is described. Under mild reaction conditions, a binaphthyl-based chiral carboxylic acid enables the enantioselective cleavage of the 8-ethylquinoline C(sp3)–H bond. The obtained results demonstrate the utility of the combination of a high-valent group 9 metal catalyst and a chiral carboxylic acid for

  描述了使用Rh III催化剂和手性羧酸将8乙基喹啉与烯酮或丙烯醛进行对映选择性C–H烷基化。在温和的反应条件下，基于双萘基的手性羧酸可以使对映体裂解8-乙基喹啉C（sp 3）–H键。获得的结果表明，将高价9族金属催化剂和手性羧酸结合用于对映选择性C（sp 3）-H活化和随后的C-C键形成。
• Catalytic Enantioselective Methylene C(sp ³ )−H Amidation of 8‐Alkylquinolines Using a Cp*Rh ^III /Chiral Carboxylic Acid System
  作者：Seiya Fukagawa、Masahiro Kojima、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/anie.201911268

  日期：2019.12.9

  Catalytic enantioselective directed methylene C(sp3 )-H amidation reactions of 8-alkylquinolines using a Cp*RhIII /chiral carboxylic acid (CCA) hybrid catalytic system are described. A binaphthyl-based chiral carboxylic acid efficiently differentiates between the enantiotopic methylene C-H bonds, which leads to the formation of C-N bonds with good enantioselectivity.

  描述了使用Cp * RhIII /手性羧酸（CCA）杂化催化体系的8-烷基喹啉催化对映选择性定向的亚甲基C（sp3）-H酰胺化反应。基于双萘基的手性羧酸可有效区分对映体亚甲基CH键，从而形成具有良好对映选择性的CN键。