1-(3',5'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 1587718-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3',5'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-[2-(3,5-Dimethylphenyl)phenyl]-3-phenylprop-2-yn-1-one；1-[2-(3,5-dimethylphenyl)phenyl]-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1587718-62-4
• 化学式: C₂₃H₁₈O
• 分子量: 310.395
• InChiKey: JHBPEBSDKQTFNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',5'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 disodium hydrogenphosphate 、 一氯化碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1-（[[1,1'-联苯] -2-基）炔基的亲电碘代环合反应合成二苯并环庚烯-5-酮

  摘要：

  报道了由一氯化碘（或碘）诱导的1-（[[1,1'-联苯] -2-基）炔烃的分子内7-内位-环化反应合成的碘取代的二苯并环庚基-5-酮。对炔类化合物进行亲电碘代环化过程中取代基作用的详细研究表明，它们在决定环化反应途径中起着至关重要的作用。通过修饰炔基底物上的取代模式，环化发生区域选择性，通过7-endo-dig环化反应生成二苯并环庚基5-酮，或通过6-endo-dig环化反应生成螺共轭化合物。

  DOI：

  10.1021/jo5001803
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3',5'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-（[[1,1'-联苯] -2-基）炔基的亲电碘代环合反应合成二苯并环庚烯-5-酮

  摘要：

  报道了由一氯化碘（或碘）诱导的1-（[[1,1'-联苯] -2-基）炔烃的分子内7-内位-环化反应合成的碘取代的二苯并环庚基-5-酮。对炔类化合物进行亲电碘代环化过程中取代基作用的详细研究表明，它们在决定环化反应途径中起着至关重要的作用。通过修饰炔基底物上的取代模式，环化发生区域选择性，通过7-endo-dig环化反应生成二苯并环庚基5-酮，或通过6-endo-dig环化反应生成螺共轭化合物。

  DOI：

  10.1021/jo5001803

文献信息

• Trifluoromethylthiolative spirocyclization of biaryl ynones without leaving groups on the <i>para</i>-position of dearomatized aryl rings
  作者：You Liang、Sijin Wang、Huijuan Jia、Beibei Chen、Feng Zhu、Zhongyang Huo

  DOI：10.1039/d2nj01056a

  日期：——

  efficient strategy for the oxidative spirocyclization of biaryl ynones has been developed, where nonsubstituted groups were on the para-position of the dearomatized aryl rings. This cascade reaction uses the stable and readily available AgSCF3 as a trifluoromethylthio radical precursor and the reaction occurs smoothly in the presence of K2S2O8 and TBHP via a 6-exo-trig radical cyclization, providing a variety

  已经开发了一种直接有效的联芳基炔酮氧化螺环化策略，其中未取代的基团位于脱芳基芳环的对位。该级联反应使用稳定且易于获得的 AgSCF 3作为三氟甲硫基自由基前体，在 K 2 S 2 O 8和 TBHP存在下通过6 - exo -trig 自由基环化反应顺利进行，提供多种 SCF 3 -含有高产率的螺[5,5]三烯酮。
• 一种通过自由基环化反应构建二苯并环庚酮骨架的方法
  申请人：浙江师范大学

  公开号：CN112175004A

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明公开了一种经过自由基串联加成环化制备二苯并环庚酮骨架的方法，包括如下步骤：在催化量银盐存在条件下，亚磷酸二烷基酯转变为一个磷自由基，随后其与炔酮底物羰基α位炔碳发生加成反应得到一个烯基自由基，然后烯基自由基继续通过7‑endo‑trig环化加成到另一个芳环，最后脱氢芳构化为二苯并环庚酮类化合物。在一个反应中实现多个化学键的搭建。该制备方法反应物设计巧妙，操作简单、区域及化学选择性好。反应发生在十分绿色安全的的水相体系中，收率良好。
• Synthesis of Dibenzocyclohepten-5-ones by Electrophilic Iodocyclization of 1-([1,1′-Biphenyl]-2-yl)alkynones
  作者：Yu Chen、Chenlong Huang、Xiaochen Liu、Eliyahu Perl、Zhiwei Chen、Jieun Namgung、Gopal Subramaniam、Gan Zhang、William H. Hersh

  DOI：10.1021/jo5001803

  日期：2014.4.18

  iodine)-induced intramolecular 7-endo-dig cyclization of 1-([1,1′-biphenyl]-2-yl)alkynones is reported. Detailed investigations on the substituent effects during the electrophilic iodocyclization of the alkynones show that they play a crucial role in determining the reaction pathways of the cyclization. By modifying the substitution pattern on the alkynone substrates, the cyclization takes place regioselectively

  报道了由一氯化碘（或碘）诱导的1-（[[1,1'-联苯] -2-基）炔烃的分子内7-内位-环化反应合成的碘取代的二苯并环庚基-5-酮。对炔类化合物进行亲电碘代环化过程中取代基作用的详细研究表明，它们在决定环化反应途径中起着至关重要的作用。通过修饰炔基底物上的取代模式，环化发生区域选择性，通过7-endo-dig环化反应生成二苯并环庚基5-酮，或通过6-endo-dig环化反应生成螺共轭化合物。