(1S,10S,12R,19S)-12-ethyl-19-hydroxy-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,10.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6-triene-9,17-dione | 1538605-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S,10S,12R,19S)-12-ethyl-19-hydroxy-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,10.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6-triene-9,17-dione
• CAS: 1538605-92-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: OKUGFVKCZZRRNU-XEKGUZQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6β,7β-dibromodiazaspiroleuconolam 在 盐酸 、 四乙基氯化铵 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S,10S,12R,19S)-12-ethyl-19-hydroxy-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,10.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6-triene-9,17-dione 、 (-)-5-oxo-14,15,18,19-tetrahydro-21-hydroxy-meloscine
  参考文献：
  名称：

  该2,7-的转换山高白坚木属生物碱Leuconolam，结构修订外延-Leuconolam和Leuconoxine的部分合成和Leuconodines A和F

  摘要：

  进行了山梨曲霉精子生物碱亮酮抗生物素的几种转化。基于碱基的诱导反应导致环化，产生两个差向异构体，主要产物对应于（+）-meloscine衍生物的旋光对映体。通过X射线衍射分析确认了产物的结构和相对构型。leuconolam和的反应外延-leuconolam用各种酸，分子溴，和氢给那表明生物碱，先前分配为一体的结构导致外延-leuconolam，是不正确的。这是通过X射线衍射分析，这表明证实外延-leuconolam实际上是6,7-dehydroleuconoxine。进行了二氮杂螺并吲哚生物碱亮conoxoxine和新的leuconoxine型生物碱leuconodines A和F的短部分合成。

  DOI：

  10.1021/np400922x