(-)-5-oxo-14,15,18,19-tetrahydro-21-hydroxy-meloscine | 109305-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (-)-5-oxo-14,15,18,19-tetrahydro-21-hydroxy-meloscine
• 英文别名: (1S,10R,12R,19S)-12-ethyl-19-hydroxy-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,10.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6-triene-9,17-dione
• CAS: 109305-82-0；128502-95-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: OKUGFVKCZZRRNU-CJODITQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (-)-5-oxo-14,15,18,19-tetrahydro-21-hydroxy-meloscine 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 5-oxo-14,15,18,19-tetrahydro-21-methoxymeloscine
  参考文献：
  名称：

  Alkaloids of leuconotis griffithii and L. Eugenifolia (Apocynaceae)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85802-6
• 作为产物：
  描述：

  (-)-leuconolam 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(-)-5-oxo-14,15,18,19-tetrahydro-21-hydroxy-meloscine
  参考文献：
  名称：

  Alkaloids of leuconotis griffithii and L. Eugenifolia (Apocynaceae)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85802-6

文献信息

• Transformations of the 2,7-<i>Seco Aspidosperma</i> Alkaloid Leuconolam, Structure Revision of <i>epi</i>-Leuconolam, and Partial Syntheses of Leuconoxine and Leuconodines A and F
  作者：Yun-Yee Low、Fong-Jiao Hong、Kuan-Hon Lim、Noel F. Thomas、Toh-Seok Kam

  DOI：10.1021/np400922x

  日期：2014.2.28

  reaction resulted in cyclization to yield two epimers, the major product corresponding to the optical antipode of a (+)-meloscine derivative. The structures and relative configuration of the products were confirmed by X-ray diffraction analysis. Reaction of leuconolam and epi-leuconolam with various acids, molecular bromine, and hydrogen gave results that indicated that the structure of the alkaloid, previously

  进行了山梨曲霉精子生物碱亮酮抗生物素的几种转化。基于碱基的诱导反应导致环化，产生两个差向异构体，主要产物对应于（+）-meloscine衍生物的旋光对映体。通过X射线衍射分析确认了产物的结构和相对构型。leuconolam和的反应外延-leuconolam用各种酸，分子溴，和氢给那表明生物碱，先前分配为一体的结构导致外延-leuconolam，是不正确的。这是通过X射线衍射分析，这表明证实外延-leuconolam实际上是6,7-dehydroleuconoxine。进行了二氮杂螺并吲哚生物碱亮conoxoxine和新的leuconoxine型生物碱leuconodines A和F的短部分合成。
• GOH, S. H.;ALI, A. RAZAK MOHD;WONG, W. H., TETRAHEDRON, 45,(1989) N4, C. 7899-7920
  作者：GOH, S. H.、ALI, A. RAZAK MOHD、WONG, W. H.

  DOI：——

  日期：——
• Alkaloids of leuconotis griffithii and L. Eugenifolia (Apocynaceae)
  作者：S.H. Goh、A.Razak Mohd Ali、W.H. Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85802-6

  日期：——