cyclohexyl 2-deoxy-2-(3-methyl-1-oxobutyl)amino-3-O-(1-oxo-3-pheylpropyl)-β-D-glucopyranoside | 79284-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexyl 2-deoxy-2-(3-methyl-1-oxobutyl)amino-3-O-(1-oxo-3-pheylpropyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 79284-54-1
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₇
• 分子量: 477.598
• InChiKey: KTGVJVAAJYFDMH-VKQKEIENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114.32
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 cyclohexyl 2-deoxy-2-(3-methyl-1-oxobutyl)amino-3-O-(1-oxo-3-pheylpropyl)-β-D-glucopyranoside 在 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-Phenyl-propionic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-2-cyclohexyloxy-3-(3-methyl-butyrylamino)-5-trimethylsilanyloxy-6-trimethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Wedelia asperrima -I的有毒提取物：Wedeloside异常糖苷部分的结构和合成

  摘要：

  该植物的主要有毒成分是Wedelia asperrima，是二萜氨基糖苷，即伞形糖苷。MS和NMR分析了麦角甙的异常取代的氨基糖苷部分，并与合成类似物进行了比较，从而可以将其结构指定为2-脱氧-2-（3-甲基-1-氧丁基）氨基-3-0-（1-氧代-3-苯基丙基）-D-吡喃葡萄糖苷，β-连接至二萜糖苷配基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97937-2
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(3-methyl-1-oxobutyl)amino-β-D-glucopyranoside 在 对甲苯磺酸 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cyclohexyl 2-deoxy-2-(3-methyl-1-oxobutyl)amino-3-O-(1-oxo-3-pheylpropyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Wedelia asperrima -I的有毒提取物：Wedeloside异常糖苷部分的结构和合成

  摘要：

  该植物的主要有毒成分是Wedelia asperrima，是二萜氨基糖苷，即伞形糖苷。MS和NMR分析了麦角甙的异常取代的氨基糖苷部分，并与合成类似物进行了比较，从而可以将其结构指定为2-脱氧-2-（3-甲基-1-氧丁基）氨基-3-0-（1-氧代-3-苯基丙基）-D-吡喃葡萄糖苷，β-连接至二萜糖苷配基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97937-2

文献信息

• The toxic extractives from wedelia asperrima —I
  作者：J.V. Eichholzer、I.A.S. Lewis、J.K. MacLeod、P.B. Oelrichs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97937-2

  日期：——

  The major toxic constituent of the plant, Wedelia asperrima, is the diterpene aminoglycoside, wedeloside. MS and NMR analysis of the unusually substituted aminoglycosidic portion of wedeloside and comparison with synthetic analogues have permitted the assignment of its structure as a 2 - deoxy - 2 - (3 - methyl - 1 - oxobutyl)amino - 3 - 0 - (1 - oxo - 3 - phenylpropyl) - D - glucopyranoside, β-linked

  该植物的主要有毒成分是Wedelia asperrima，是二萜氨基糖苷，即伞形糖苷。MS和NMR分析了麦角甙的异常取代的氨基糖苷部分，并与合成类似物进行了比较，从而可以将其结构指定为2-脱氧-2-（3-甲基-1-氧丁基）氨基-3-0-（1-氧代-3-苯基丙基）-D-吡喃葡萄糖苷，β-连接至二萜糖苷配基。