(3aR,6aR)-3a-prop-2-enyl-6a-[(4S)-undec-1-en-4-yl]oxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan | 959745-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6aR)-3a-prop-2-enyl-6a-[(4S)-undec-1-en-4-yl]oxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan
• CAS: 959745-17-6
• 化学式: C₂₁H₃₆O₂
• 分子量: 320.516
• InChiKey: DQDCRPNMIQUZHH-QHAWAJNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aR)-3a-prop-2-enyl-6a-[(4S)-undec-1-en-4-yl]oxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan 在 咪唑 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-δ-dodecalactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active δ-Dodecalactone via Chiral Resolution Using CPF

  摘要：

  (通过(R)-3a-烯丙基-3,3a,4,5-四氢-2H-环戊并[b]呋喃（CPF）手性解析(±)-1-十一烯-4-醇，合成了(R)-6-庚基四氢吡喃-2-酮及其 S-对映体。R-enantiomer 具有浓郁的水果香味，而 S-enantiomer 的味道则柔和甜美，类似杏子的味道。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985604
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-烯丙基-2-氧杂双环[3.3.0]辛-8-烯 、 十一碳-1-烯-4-醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以43%的产率得到(3aR,6aR)-3a-prop-2-enyl-6a-[(4S)-undec-1-en-4-yl]oxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active δ-Dodecalactone via Chiral Resolution Using CPF

  摘要：

  (通过(R)-3a-烯丙基-3,3a,4,5-四氢-2H-环戊并[b]呋喃（CPF）手性解析(±)-1-十一烯-4-醇，合成了(R)-6-庚基四氢吡喃-2-酮及其 S-对映体。R-enantiomer 具有浓郁的水果香味，而 S-enantiomer 的味道则柔和甜美，类似杏子的味道。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985604