(1r,4r)-4-(tert-butyl)-1-ethynylcyclohexan-1-ol | 6556-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1r,4r)-4-(tert-butyl)-1-ethynylcyclohexan-1-ol
• 英文别名: 1-ethynyl-t-4-tert-butylcyclohexan-r-1-ol；1-ethynyl-4t-tert-butyl-cyclohexan-r-ol；1-Aethinyl-4t-tert-butyl-cyclohexan-r-ol；trans-1-Hydroxy-4-t-butyl-1-ethinyl-cyclohexan；1-Ethinyl-trans-4-tert.-butylcyclohexanol；1-Ethinyl-trans-4-t-butyl-1-cyclohexanol；1-Ethinyl-trans-4-t-butyl-cyclohexanol
• CAS: 6556-05-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: BPCZRRZEJCLZEW-UMSPYCQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102.5 °C
• 沸点：
  240.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1r,4r)-4-(tert-butyl)-1-ethynylcyclohexan-1-ol 在 palladium on barium sulfate 乙基溴化镁 、 氢气 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 cis-n-(1-Hydroxy-cis-n-tert.-butyl-1-cyclohexyl)-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Vul'fson,N.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 2276 - 2285

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙炔钠 、 4-叔丁基环己酮 在 乙醚 、 氨 作用下， 生成 1-ethynyl-4c-tert-butyl-cyclohexan-r-ol 、 (1r,4r)-4-(tert-butyl)-1-ethynylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ethynylation of 4-t-Butylcyclohexanone and Kinetics of Saponification of the Ethynylcarbinol Esters¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01536a027

文献信息

• Preparation of Propargylic Sulfinates and their [2,3]-Sigmatropic Rearrangement to Allenic Sulfones
  作者：Rama Rao Tata、Carissa S. Hampton、Michael Harmata

  DOI：10.1002/adsc.201600986

  日期：2017.4.3

  scope of the [2,3]‐sigmatropic rearrangement of propargylic sulfinates to allenic sulfones by silver catalysis was expanded. A series of new propargylic sulfinate esters was generated from a variety of aromatic and heteroaromatic sulfonyl chlorides and their rearrangement to allenic sulfones is reported. In addition, the synthesis of propargylic sulfinate esters containing electron‐withdrawing benzenesulfonyl

  通过银催化，炔丙基亚磺酸盐[2,3]-σ重排为烯丙基砜的范围扩大了。从各种芳族和杂芳族磺酰氯生成了一系列新的炔丙基亚磺酸酯，并报道了它们被重排为烯丙基砜。此外，据报道含有吸电子的苯磺酰氯的炔丙基亚磺酸酯的合成。
• Fluoride catalyzed reaction of silylacetylenes with carbonyl compounds
  作者：I. Kuwajima、E. Nakamura、K. Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88596-3

  日期：1983.1

  (Phenylethynyl)trimethylsilane undergoes nuclcophilic addition to a variety of carbonyl compounds in the presence of a catalytic amount of fluoride anion to give silylated propargyl alcohol derivatives. The reaction fails with enolizable enones and cyclopentanone. The reaction of bis(trimethylsilyl)acetylene does not stop at the stage of monoadduct, and affords a considerable amount of symmetric bisadduct

  在催化量的氟阴离子的存在下，（苯基乙炔基）三甲基硅烷经历了对各种羰基化合物的亲核加成反应，从而得到甲硅烷基化的炔丙醇衍生物。用可烯醇化的烯酮和环戊酮使反应失败。双（三甲基甲硅烷基）乙炔的反应不会在单加合物阶段停止，并且会提供相当数量的对称双加合物。与其他金属乙炔化物一样，（三甲基甲硅烷基）乙炔从轴向一侧攻击4-叔丁基环己酮。尽管比上述情况慢得多，但是炔基三甲基硅烷的反应也被证明是成功的。这些（三甲基甲硅烷基）-乙炔的反应性是根据反应机理和反应性种类的性质进行讨论的，并且还与在类似条件下的甲硅烷基化的烯醇的反应性进行了比较。
• Sevin,A.; Chodkiewicz,W., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 4016 - 4022
  作者：Sevin,A.、Chodkiewicz,W.

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement of trans- and cis-4-t-Butyl-1-ethynylcyclohexanols in Formic Acid¹
  作者：Melvin S. Newman、Paul H. Goble

  DOI：10.1021/ja01500a068

  日期：1960.8
• Vul'fson,N.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 679 - 684
  作者：Vul'fson,N.S. et al.

  DOI：——

  日期：——