4-(bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)benzonitrile | 1097732-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]benzonitrile
• CAS: 1097732-16-5
• 化学式: C₂₆H₂₁N₃
• 分子量: 375.473
• InChiKey: DORLKUCVIMRESK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 4-氰基苯甲醛 在 1,3-bis(carboxymethyl)imidazolium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以87 %的产率得到4-(bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  羧酸功能化离子液体在室温下轻松合成双(吲哚-3-基)甲烷衍生物：光物理性质研究、DFT计算以及与牛血清白蛋白的分子对接

  摘要：

  在此，我们提出了一种改进的方案，使用 6 mol% [BCMIM][Cl] 离子液体在环境温度下在乙醇水溶液中进行简单、一锅、无金属的合成来合成双（吲哚基）甲烷。在 15-55 分钟内，获得了一系列 48 种衍生物，收率高达 94%，并使用多种光谱技术进行了表征。使用紫外可见光谱和荧光光谱研究合成的双吲哚衍生物的光物理行为。吸收光谱和发射光谱的波长分别为 298-379 nm 和 327-352 nm。理论计算显示出与实验研究相似的趋势。使用 AutoDock Vina 评估合成的衍生物与牛血清白蛋白 (BSA) 的结合亲和力。结果显示亲和力范围为-7.9 至-10.5 kcal mol。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133845

文献信息

• Catalytic efficiency of β-cyclodextrin hydrate-chemoselective reaction of indoles with aldehydes in aqueous medium
  作者：Asit Kumar Das、Nayim Sepay、Sneha Nandy、Avishek Ghatak、Sanjay Bhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152231

  日期：2020.9

  β-cyclodextrin hydrate has been investigated towards the eco-compatible synthesis of bis-(indolyl)methanes in aqueous medium by the chemoselective reaction of indoles with differently substituted aryl and alkyl aldehydes under mild reaction conditions. The catalytic attributes of β-cyclodextrin hydrate were also demonstrated through molecular docking and DFT studies. Reactions were slower in D2O than in H2O

  通过在温和的反应条件下，吲哚与不同取代的芳基和烷基醛的化学选择性反应，研究了β-环糊精水合物对水介质中双-（吲哚基）甲烷的生态相容性合成的催化效率。β-环糊精水合物的催化特性也通过分子对接和DFT研究得到证实。D 2 O中的反应比H 2 O中的反应慢。在当前条件下，芳基和烷基酮不受影响。通过分子间以及分子内竞争实验已经建立了极好的化学选择性。绿色化学计量的计算表明，该反应具有较高的原子经济性和较小的E因子。
• A green method for the synthesis of bis-indolylmethanes and 3,3′-indolyloxindole derivatives using cellulose sulfuric acid under solvent-free conditions
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Asefeh Hagh Haghighi、Fatemeh Salehian

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.09.001

  日期：2010.2

  ethanes, bis-1-methylindolylmethanes and 3,3′-diindolyloxindole derivatives from the reaction of indoles with various aldehydes and ketones in the presence of cellulose sulfuric acid under solvent-free conditions is reported. The significant features of this procedure are high yields of the products, mild reaction, solvent-free condition and non-toxicity of the catalyst.

  摘要在纤维素硫酸存在下，吲哚与各种醛和酮反应制得高效的绿色方案，用于制备双吲哚甲烷，双-2-甲基吲哚甲烷，双-1-甲基吲哚甲烷和3,3'-二吲哚氧基吲哚衍生物。据报道在无溶剂条件下。该方法的显着特征是产物的产率高，反应温和，无溶剂条件和催化剂无毒。
• p-sulfonic acid calix[4]arene: An efficient reusable organocatalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes derivatives in water and under solvent-free conditions
  作者：Seyed Meysam Baghbanian、Yaser Babajani、Hamed Tashakorian、Samad Khaksar、Maryam Farhang

  DOI：10.1016/j.crci.2012.10.014

  日期：2013.2

  Résumé In this work, a green, simple and highly efficient procedure for the synthesis of bis(indolyl)methanes is described. The condensation of indoles catalyzed by p-sulfonic acid calix[4]arene in water and under solvent-free conditions afford the title compounds in high yields and relatively short reaction times.

  摘要 本文描述了一种绿色、简便且高效的合成双（吲哚基）甲烷的方法。在无溶剂条件下，采用对磺酸基的 calix[4]arene 催化吲哚的缩合反应，在水相中获得了高产率和相对较短反应时间的目标化合物。
• Synthesis of bis(indolyl)methanes under dry grinding conditions, promoted by a Lewis acid–surfactant–SiO₂-combined nanocatalyst
  作者：Zhiqiang Wu、Gang Wang、Shuo Yuan、Dan Wu、Wanyi Liu、Baojun Ma、Shuxian Bi、Haijuan Zhan、Xiaoyan Chen

  DOI：10.1039/c9gc01073d

  日期：——

  The Lewis acid–surfactant–SiO₂-combined (LASSC) nanocatalyst synthesizes BIMs, and has the advantages of being non-toxic, multi-cycle, highly stable and efficient.

  Lewis酸-表面活性剂-SiO2复合（LASSC）纳米催化剂合成BIMs，并具有无毒、多循环、高稳定性和高效率的优点。
• Unmodified ‘chitosan in water’ as an efficient and recyclable heterogeneous catalytic system for the synthesis of bis(indolyl)methanes
  作者：Navneet Taya、Jyoti Agarwal

  DOI：10.1016/j.apcata.2023.119539

  日期：2024.1

  and environment friendly method has been developed for the synthesis of bis(indolyl)methanes using chitosan in aqueous medium. The use of commercially available chitosan without any modifications eliminated the need of toxic metal catalysts and minimized the cost and waste generation. The optimized reaction conditions involved the use of water as solvent at reflux temperature for the model reaction between

  开发了一种简单、高效、环境友好的在水介质中使用壳聚糖合成双(吲哚基)甲烷的方法。使用未经任何修饰的市售壳聚糖消除了对有毒金属催化剂的需求，并最大限度地减少了成本和废物产生。优化的反应条件包括在回流温度下使用水作为溶剂进行吲哚和对硝基苯甲醛之间的模型反应。在该方案中，水起到反应介质和弱酸的双重作用，与催化剂一起加速反应速率。此外，这项研究还对反应范围进行了系统探索，检查了壳聚糖与各种醛和吲哚的相容性。所有反应在温和条件下顺利进行，以高达 98% 的高产率提供所需产物。还进行了可重复使用性实验，因为壳聚糖很容易回收并重复使用 5 个连续循环。