[(2S,3R)-1-(benzenesulfonyl)-2-methyl-5-phenylmethoxypentan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 794520-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3R)-1-(benzenesulfonyl)-2-methyl-5-phenylmethoxypentan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 794520-80-2
• 化学式: C₂₅H₃₈O₄SSi
• 分子量: 462.726
• InChiKey: NGIPFQDVSMZBIT-ZJSXRUAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R)-1-(benzenesulfonyl)-2-methyl-5-phenylmethoxypentan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.84h， 生成 (3S,12R,13R)-3,13-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-12-methyl-15-phenylmethoxypentadecane-6,7,10-trione
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and stereocontrolled formation of the bisspiroacetal core of spirolide B

  摘要：

  The bisspiroacetal core of spirolide B, a marine natural toxin, was synthesized from triketone 10 via one-step bisspiroacetalization, methylation, and silylation accompanied by isomerization of the C-15 spirocenter. The equilibrium of two isomers under acidic conditions was also examined. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.156
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-2-pentyn-1-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 [(2S,3R)-1-(benzenesulfonyl)-2-methyl-5-phenylmethoxypentan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and stereocontrolled formation of the bisspiroacetal core of spirolide B

  摘要：

  The bisspiroacetal core of spirolide B, a marine natural toxin, was synthesized from triketone 10 via one-step bisspiroacetalization, methylation, and silylation accompanied by isomerization of the C-15 spirocenter. The equilibrium of two isomers under acidic conditions was also examined. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.156

文献信息

• Enantio- and stereocontrolled formation of the bisspiroacetal core of spirolide B
  作者：Jun Ishihara、Tomoko Ishizaka、Takanori Suzuki、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.156

  日期：2004.10

  The bisspiroacetal core of spirolide B, a marine natural toxin, was synthesized from triketone 10 via one-step bisspiroacetalization, methylation, and silylation accompanied by isomerization of the C-15 spirocenter. The equilibrium of two isomers under acidic conditions was also examined. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.