2,3-dibenzoylquinoline | 52260-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dibenzoylquinoline
• 英文别名: 2,3-Di-benzoyl-chinolin；(2-Benzoylquinolin-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 52260-38-5
• 化学式: C₂₃H₁₅NO₂
• 分子量: 337.378
• InChiKey: IYMKXGKNPFTQSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibenzoylquinoline 在 一水合肼 作用下， 以83%的产率得到1,4-diphenylpyridazino[4,5-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的ox氧鎓盐环或均偶联：2，3-二芳酰基喹啉或α，α，β-三羰基ulf氧鎓盐环的合成。

  摘要：

  据报道，空前的铜催化的亚砜基ox和蒽基的反应，可通过[4 + 1 + 1]环化轻松获得2,3-二酰基二喹啉。铜催化的亚砜基yl的均偶联提供了α，α，β-三羰基亚砜基sulf，这提供了通过CC键形成来延伸碳链的策略。介绍了产品的用途以及过程的机械细节。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00085
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 2,3-dibenzoylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder reactions of N-sulfonyl substituted aza-ortho-xylylenes generated from the corresponding 1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one derivatives

  摘要：

  N-Tosyl- and N-alkylidene-sulfonyl substituted 1,4-dihydro-2N-3,1-benzoxazin-2-ones 2c-g easily undergo thermal carbon dioxide extrusion leading to the aza-ortho-xylylenes 3c-g, The intermediates 3c,d can be trapped by electron-poor ethylenic and acetylenic dienophiles, giving tetrahydroquinoline and quinoline derivatives, The reactions of 2c with non-symmetrical dienophiles are completely regioselective, N-Alkylidenesulfonyl substituted aza-ortho-xylylenes 3f-g undergo intramolecular Diels-Alder reactions leading to the tricyclic compounds 10 and 11, while the aza-ortho-xylylene generated from 4-(hex-5-enyl)-N-(4-methylphenylsulfonyl)-1,4-tetrahydro-2N-3,1-benzoxazin-2-one undergoes a [1,5] hydrogen shift leading to N-[2-(1E)-hepta-1,6-dien-1-ylphenyl]-4-methylbenzenesulfonamide.

  DOI：

  10.1039/p19960001809

文献信息

• 金属配合物、有机电致发光材料、发光器件和电子设备
  申请人：北京八亿时空液晶科技股份有限公司

  公开号：CN113292606B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明涉及一种金属配合物、有机电致发光材料、有机电致发光器件和电子设备，本发明所述的金属配合物结构式中LA所具有的三个、四个或五个芳环稠合形成的大的共轭体系，同时引入吸电子性的氮杂原子，能够有效地降低分子HOMO轨道和LUMO轨道的裂分，使所述金属配合物发光红移；提高所述金属配合物的发光效率，由于进行配位的氮原子所在的基团与进行配位的碳原子所在的位阻基团同时位于该两个配位原子的同一侧，使空间位阻效应的影响大大降低，从而使所述金属配合物具有很高的稳定性，不仅进一步提高了所述配合物的发光效率，而且有利于改善使用该金属配合物的有机电致发光器件的使用寿命。
• 一种2,3-二酰基喹啉类化合物的合成方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN112552235A

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明公开了一种2,3‑二酰基喹啉类化合物的合成方法，将式Ι所示的苯并[c]异噁唑类化合物、式Ⅱ所示的铵盐类化合物溶于有机溶剂中，在铜催化剂和碱试剂的作用下进行反应，将所得反应液提纯即得到式Ⅲ所示的2,3‑二酰基喹啉类化合物。本发明使用的原料价格低廉，催化剂廉价易得且用量少，操作简单，底物适用范围较广。
• A Formal (4 + 2) Cycloaddition of Phosphorus Ylides: Synthesis of Aromatic and Heteroaromatic 1,2-Diesters and Diones
  作者：Palani Manikandan、Rudrasenan Agneswaran、Vinayagam Pavunkumar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01234

  日期：2022.7.1

  Heteroarylmethylenephosphorus ylides underwent Michael addition with alkynediones and alkynediesters, followed by intramolecular cyclization and elimination of triphenylphosphine oxide to afford 1,2-diaroylbenzenes and 1,2-alkoxycarbonylcarbo- and heterocycles. The analogous (4 + 2) cycloaddition led to the formation of 2,3-diaroylquinolines.

  杂芳基亚甲基磷叶立德与炔二酮和炔二酯进行迈克尔加成，然后进行分子内环化和三苯基氧化膦的消除，得到 1,2-二芳基苯和 1,2-烷氧基羰基碳和杂环。类似的 (4 + 2) 环加成导致形成 2,3-二芳酰基喹啉。
• Copper-Catalyzed [4+1+1] Annulation of Ammonium Salts and Anthranils: Synthesis of 2,3-Diaroylquinolines
  作者：Jia-Cheng Yang、Cheng-Wei Ma、Mao-Lin Liao、Ping-Gui Li、Liang-Hua Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02851

  日期：2024.6.7

  A copper(I)-catalyzed protocol is developed for the synthesis of various 2,3-diaroylquinolines starting from achiral ammonium salts and anthranils through [4+1+1] annulation. Using copper(I) chloride as the sole catalyst, this reaction is featured with easily available starting materials, broad substrate scope, good yields and simple reaction conditions.

  开发了铜 (I) 催化方案，用于从非手性铵盐和邻氨基化合物通过 [4+1+1] 成环合成各种 2,3-二芳酰基喹啉。该反应以氯化亚铜为唯一催化剂，具有原料易得、底物范围广、收率好、反应条件简单等特点。
• Syntheses of some derivatives of pyrrolo- and thieno[2,3-c]quinoxaline and quinoline
  作者：Makhluf J. Haddadin、Nabil C. Chelhot、Maria Pieridou

  DOI：10.1021/jo00936a025

  日期：1974.11