1-N,2-N-bis(4-bromophenyl)acenaphthylene-1,2-diimine | 266340-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-N,2-N-bis(4-bromophenyl)acenaphthylene-1,2-diimine
• CAS: 266340-77-6
• 化学式: C₂₄H₁₄Br₂N₂
• 分子量: 490.197
• InChiKey: LBZCUICEATWHTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 1-N,2-N-bis(4-bromophenyl)acenaphthylene-1,2-diimine 以 甲苯 为溶剂， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Knoer, Guenther; Leirer, Markus; Keyes, Tia E., European Journal of Inorganic Chemistry, 2000, # 4, p. 749 - 752

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 、 苊醌 在 三氟乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 以64%的产率得到1-N,2-N-bis(4-bromophenyl)acenaphthylene-1,2-diimine
  参考文献：
  名称：

  制备铟（iii）配合物的多步无溶剂机械化学方法†

  摘要：

  力学化学在无机材料的固相合成中已经建立，但很少用于分子合成。近年来，人们开始对“绿色”合成方法产生了浓厚的兴趣，这些方法具有更少的溶剂，更高的收率和更短的反应时间，尤其吸引了精细化学品和无机催化剂行业的发展。在这里，我们证明具有双（亚氨基）ac（BIAN）配体的主要铟（III）配合物很容易通过机械化学研磨方法获得。本文报道的合成方法不仅绕过使用大量溶剂和过渡金属试剂进行配体合成，而且大大缩短了反应时间。这些新的主族络合物具有被还原为铟的潜力（I）可以在有机催化剂和功能材料中用作光敏剂的化合物。

  DOI：

  10.1039/c6dt00978f

文献信息

• A multi-step solvent-free mechanochemical route to indium(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Jingyi Wang、Rakesh Ganguly、Li Yongxin、Jesus Díaz、Han Sen Soo、Felipe García

  DOI：10.1039/c6dt00978f

  日期：——

  demonstrate that main-group indium(III) complexes featuring bis(imino)acenaphthene (BIAN) ligands are readily accessible through a mechanochemical milling approach. The synthetic methodology reported herein not only bypasses the use of large solvent quantities and transition metal reagents for ligand synthesis, but also reduces reaction times dramatically. These new main-group complexes exhibit the potential

  力学化学在无机材料的固相合成中已经建立，但很少用于分子合成。近年来，人们开始对“绿色”合成方法产生了浓厚的兴趣，这些方法具有更少的溶剂，更高的收率和更短的反应时间，尤其吸引了精细化学品和无机催化剂行业的发展。在这里，我们证明具有双（亚氨基）ac（BIAN）配体的主要铟（III）配合物很容易通过机械化学研磨方法获得。本文报道的合成方法不仅绕过使用大量溶剂和过渡金属试剂进行配体合成，而且大大缩短了反应时间。这些新的主族络合物具有被还原为铟的潜力（I）可以在有机催化剂和功能材料中用作光敏剂的化合物。
• The Effect of Aryl Substitution on the Properties of a Series of Highly Absorptive Cationic Iridium(III) Complexes Bearing Ancillary Bis(arylimino)acenaphthene Ligands
  作者：Kamrul Hasan、Eli Zysman‐Colman

  DOI：10.1002/ejic.201300583

  日期：2013.9.2

  A family of cationic heteroleptic iridium(III) complexes of the form [Ir(ppy)2(Ar-BIAN)]PF6 (ppyH = 2-phenylpyridine) in which Ar-BIAN [bis(arylimino)acenaphthene] acts as an ancillary ligand were synthesized and characterized. Their ground-state electronic structures were probed by UV/Vis spectroscopy and cyclic voltammetry. The X-ray structure of [Ir(ppy)2(4-MeO2CPh-BIAN)]PF6 was solved. The first

  [Ir(ppy)2(Ar-BIAN)]PF6 (ppyH = 2-苯基吡啶) 形式的阳离子杂配铱 (III) 配合物家族，其中 Ar-BIAN [双（芳基亚氨基）苊] 作为辅助配体被合成和表征。通过紫外/可见光谱和循环伏安法探测了它们的基态电子结构。解析了 [Ir(ppy)2(4-MeO2CPh-BIAN)]PF6 的 X 射线结构。第一和第二还原波电位受 Ar-BIAN 配体上的取代基的强烈影响，并遵循哈米特关系。含有供电子 Ar-BIAN 配体的配合物的吸收光谱明显红移，吸收光谱超过 800 nm。值得注意的是，[Ir(ppy)2(4-NMe2Ph-BIAN)]PF6 的吸收光谱显示了一个以 576 nm 为中心的强谱带，
• Van Asselt, Rob; Elsevier, Cornelis J.; Smeets, Wilberth J. J., Inorganic Chemistry, 1994, vol. 33, # 7, p. 1521 - 1531
  作者：Van Asselt, Rob、Elsevier, Cornelis J.、Smeets, Wilberth J. J.、Spek, Anthony L.

  DOI：——

  日期：——
• Knoer, Guenther; Leirer, Markus; Keyes, Tia E., European Journal of Inorganic Chemistry, 2000, # 4, p. 749 - 752
  作者：Knoer, Guenther、Leirer, Markus、Keyes, Tia E.、Vos, Johannes G.、Vogler, Arnd

  DOI：——

  日期：——
• Potent half-sandwich Ru(Ⅱ) N^N (aryl-BIAN) complexes: Lysosome-mediated apoptosis, in vitro and in vivo anticancer activities
  作者：Zhishan Xu、Jie Huang、Deliang Kong、Yuliang Yang、Lihua Guo、Xianglei Jia、Genshen Zhong、Zhe Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112763

  日期：2020.12

  Herein a new series of organometallic half-sandwich Ru(Ⅱ) complexes bearing aryl-BIAN chelating ligands with various electron-withdrawing and electron-donating substituents have been developed as theranostic agents. All the complexes display much higher anti-proliferative potency than the clinical chemotherapeutic drug cisplatin towards seven cancer cell lines. The anti-proliferative efficacy of these

  本文已开发出一系列新的带有芳基-BIAN螯合配体并带有各种吸电子和供电子取代基的有机金属半三明治Ru（Ⅱ）配合物作为治疗剂。与临床化疗药物顺铂相比，所有这些复合物对七个癌细胞系均具有更高的抗增殖能力。这些复合物的抗增殖功效与其吸电子能力有关。有趣的是，在CT26结肠癌小鼠异种移植模型中，复合物Ru1还可以有效抑制体外癌细胞的迁移，并有效抑制体内肿瘤的生长。作用机理研究表明，Ru1可以通过在CT26细胞中诱导一系列与溶酶体功能障碍相关的事件，在溶酶体中良好地蓄积并发挥抗癌效力。有趣的是 Ru1对溶酶体酶的抑制作用导致细胞毒性和细胞凋亡的抑制。我们的结果表明，复杂的Ru1可以通过溶酶体介导的细胞凋亡在体外引起细胞毒性，并在体内抑制肿瘤的生长。