ethyl (1S,3R,4R,5R,6R,7S)-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate | 1187863-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (1S,3R,4R,5R,6R,7S)-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate
• CAS: 1187863-49-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: WNDFNMBESJOKHM-XIBIAKPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,3R,4R,5R,6R,7S)-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate 在 吡啶 、 C₃₇H₃₂P₂Se₂⁽²⁺⁾*2Cl₄Ga^(1-) 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl(6aR,8R,9S,11aS)-8-(((2S,6S,7R,8S)-7-(benzyloxy)-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl)oxy)-2,2,4,4-tetraisopropyl-11-oxohexahydro-6H-oxepino[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  协同分叉硫键和氢键作为选择性应变释放七烷基化的立体控制元件

  摘要：

  非共价相互作用（NCI）的利用正在成为解决合成中广泛的立体选择性挑战的重要手段。特别是，最近人们对利用非常规 NCI 来克服糖基化中困难的选择性挑战产生了浓厚的兴趣。在此，我们公开了一种非常规分叉硫族键合和氢键合（HB）网络的开发，这为生物上有用的七元环糖的稳健催化策略铺平了道路。通过13 C 核磁共振 (NMR) 原位监测、NMR 滴定实验和密度泛函理论 (DFT) 建模，我们提出了由分叉硫族键合机制组成的多个官能团的显着同时激活HB激活。值得注意的是，安装在糖基供体上的酯部分对于建立用于立体控制的假定三元复合物至关重要。通过13 C 动力学同位素效应和动力学研究，我们的数据证实了解离的 S N i 型机制构成了优异的 α 选择性的立体控制基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06984
• 作为产物：
  描述：

  D-三乙酰半乳糖烯 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl (1S,3R,4R,5R,6R,7S)-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  协同分叉硫键和氢键作为选择性应变释放七烷基化的立体控制元件

  摘要：

  非共价相互作用（NCI）的利用正在成为解决合成中广泛的立体选择性挑战的重要手段。特别是，最近人们对利用非常规 NCI 来克服糖基化中困难的选择性挑战产生了浓厚的兴趣。在此，我们公开了一种非常规分叉硫族键合和氢键合（HB）网络的开发，这为生物上有用的七元环糖的稳健催化策略铺平了道路。通过13 C 核磁共振 (NMR) 原位监测、NMR 滴定实验和密度泛函理论 (DFT) 建模，我们提出了由分叉硫族键合机制组成的多个官能团的显着同时激活HB激活。值得注意的是，安装在糖基供体上的酯部分对于建立用于立体控制的假定三元复合物至关重要。通过13 C 动力学同位素效应和动力学研究，我们的数据证实了解离的 S N i 型机制构成了优异的 α 选择性的立体控制基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06984

文献信息

• Cyclopropanated Carbohydrates
  申请人：Marzabadi Cecilia H.

  公开号：US20090281046A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  Disclosed are cyclopropanated carbohydrate compounds of formulas I and II: Also disclosed are methods of treating or preventing a central nervous system ailment by administering to an organism in need thereof an effective amount of a cyclopropanated carbohydrate compound of formula I or II and pharmaceutical compositions containing a cyclopropanated carbohydrate compound of formula I or II.

  本发明涉及化学式I和II的环丙基糖类化合物：同时还涉及通过向需要治疗或预防中枢神经系统疾病的生物体内施用化学式I或II的环丙基糖类化合物的有效量以及含有化学式I或II的环丙基糖类化合物的制药组合物的治疗或预防中枢神经系统疾病的方法。
• [EN] CYCLOPROPANATED CARBOHYDRATES<br/>[FR] HYDRATES DE CARBONE CYCLOPROPANÉS
  申请人：SETON HALL UNIVERSITY

  公开号：WO2009120390A3

  公开（公告）日：2010-01-07
• US8222218B2
  申请人：——

  公开号：US8222218B2

  公开（公告）日：2012-07-17
• Cooperative Bifurcated Chalcogen Bonding and Hydrogen Bonding as Stereocontrolling Elements for Selective Strain-Release Septanosylation
  作者：Wenpeng Ma、Jan-Lukas Kirchhoff、Carsten Strohmann、Bastian Grabe、Charles C. J. Loh

  DOI：10.1021/jacs.3c06984

  日期：2023.12.13

  synthesis. In particular, there has been significant recent interest in the harnessing of unconventional NCIs to surmount difficult selectivity challenges in glycosylations. Herein, we disclose the exploitation of an unconventional bifurcated chalcogen bonding and hydrogen bonding (HB) network, which paves the way for a robust catalytic strategy into biologically useful seven-membered ring sugars. Through

  非共价相互作用（NCI）的利用正在成为解决合成中广泛的立体选择性挑战的重要手段。特别是，最近人们对利用非常规 NCI 来克服糖基化中困难的选择性挑战产生了浓厚的兴趣。在此，我们公开了一种非常规分叉硫族键合和氢键合（HB）网络的开发，这为生物上有用的七元环糖的稳健催化策略铺平了道路。通过13 C 核磁共振 (NMR) 原位监测、NMR 滴定实验和密度泛函理论 (DFT) 建模，我们提出了由分叉硫族键合机制组成的多个官能团的显着同时激活HB激活。值得注意的是，安装在糖基供体上的酯部分对于建立用于立体控制的假定三元复合物至关重要。通过13 C 动力学同位素效应和动力学研究，我们的数据证实了解离的 S N i 型机制构成了优异的 α 选择性的立体控制基础。