10-n-octylbenzo[h]quinoline | 1270044-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-n-octylbenzo[h]quinoline
• 英文别名: 10-octylbenzo[h]quinoline
• CAS: 1270044-43-3
• 化学式: C₂₁H₂₅N
• 分子量: 291.436
• InChiKey: LJBNWDQKQOTRMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-苯并喹啉 、 正辛基镁溴盐 在 2,3-二氯丁烷 、 四甲基乙二胺 、 cobalt(III) acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以19%的产率得到10-n-octylbenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  的C直接交叉耦合？钴催化与格氏试剂的氢键

  摘要：

  快去格利雅（Grignard）！在室温下，使用格氏试剂首次实现了对苯并[ h ]喹啉和苯基吡啶衍生物的高区域选择性，钴催化的CH转化（参见方案）。芳基和烷基格氏试剂均显示出显着的反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.201005394

文献信息

• Iron-Catalyzed C(sp²)–H Alkylation of Indolines and Benzo[<i>h</i>]quinoline with Unactivated Alkyl Chlorides through Chelation Assistance
  作者：Rahul A. Jagtap、Pragnya Paramita Samal、C. P. Vinod、Sailaja Krishnamurty、Benudhar Punji

  DOI：10.1021/acscatal.0c02030

  日期：2020.7.2

  Regioselective C–H bond alkylation of indolines and benzo[h]quinoline with a wide range of unactivated and highly demanded primary and secondary alkyl chlorides is accomplished using a low-cost iron catalyst. This reaction tolerates diverse functionalities, such as C(sp2)–Cl, fluoro, alkenyl, silyl, ether, thioether, pyrrolyl, and carbazolyl groups including cyclic and acyclic alkyls as well as alkyl-bearing

  使用低成本的铁催化剂可完成二氢吲哚和苯并[ h ]喹啉的区域选择性C–H键烷基化反应，以及大量未活化且要求很高的伯和仲烷基氯。该反应可耐受多种官能团，例如C（sp 2）–Cl，氟，烯基，甲硅烷基，醚，硫醚，吡咯基和咔唑基，包括环状和非环状烷基以及带有烷基的脂肪醇和多环甾体部分。所证明的铁催化方案通过五元或六元金属环进行。有趣的是，C-7烷基化的二氢吲哚可以很容易地官能化为游离的NH吲哚啉/吲哚和色胺衍生物。详细的机械研究重点介绍了活性Fe（I）催化剂的参与和卤素原子通过单电子基机理转移的过程。氘标记和动力学分析表明，吲哚的C–H金属化是可能的营业额限制步骤。总体而言，实验和理论研究支持了烷基化反应的Fe（I）/ Fe（III）途径，该途径包括烷基氯的两步单电子氧化加成。
• MnBr₂-Catalyzed Direct and Site-Selective Alkylation of Indoles and Benzo[<i>h</i>]quinoline
  作者：Rahul A. Jagtap、Suryadev K. Verma、Benudhar Punji

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01398

  日期：2020.6.19

  Manganese-catalyzed regioselective C–H alkylation of indoles and benzo[h]quinoline with a variety of unactivated alkyl iodides is reported. Unlike other Mn-catalyzed C–H functionalization, this protocol does not require a Grignard reagent base and employs a simple and inexpensive MnBr2 as a catalyst. This method tolerates diverse functionalities, including fluoro, chloro, bromo, iodo, alkenyl, alkynyl

  据报道，锰催化了吲哚和苯并[ h ]喹啉与多种未活化的烷基碘的区域选择性C–H烷基化反应。与其他Mn催化的C–H功能化不同，该方案不需要格氏试剂碱，而是使用简单且便宜的MnBr 2作为催化剂。该方法耐受多种功能，包括氟，氯，溴，碘，烯基，炔基，吡咯基和咔唑基。烷基化通过单电子转移途径进行，该途径包括可逆的C–H锰离子化并涉及烷基自由基中间体。
• Cobalt-Catalyzed CH Bond Functionalizations with Aryl and Alkyl Chlorides
  作者：Benudhar Punji、Weifeng Song、Grigory A. Shevchenko、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201301409

  日期：2013.8.5

  catalytic CH bond arylations on heteroaryl‐substituted arenes with widely available aryl chlorides, which set the stage for the preparation of sterically hindered tri‐ortho‐substituted biaryls. Likewise, challenging direct alkylations with β‐hydrogen‐containing primary and even secondary alkyl chlorides proceeded on pyridyl‐ and pyrimidyl‐substituted arenes and heteroarenes. The cobalt‐catalyzed CH bond

  廉价的衍生自N-杂环卡宾（NHC）的钴催化剂可在杂芳基取代的芳烃上与广泛可用的芳基氯化物进行高效的CH键催化芳基化反应，这为制备空间受阻的三邻位取代的联芳基奠定了基础。同样，在吡啶基和嘧啶基取代的芳烃和杂芳烃上，用含β-氢的伯烷基氯和仲烷基氯进行直接烷基化具有挑战性。钴催化的CH键官能化在环境反应温度下有效地发生，具有极佳的位点选择性和足够的范围。机理研究表明，缺电子的芳基氯会优先发生反应，而芳烃的动力学CH键酸度在很大程度上决定了它们的反应性。