1-(2'-O-acetyl-3',6'-anhydro-5'-O-benzyl-β-D-glucofuranosyl)-thymine | 475558-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2'-O-acetyl-3',6'-anhydro-5'-O-benzyl-β-D-glucofuranosyl)-thymine
• 英文别名: 1-(2'-O-acetyl-3',6'-anhydro-5'-O-benzyl-β-D-glucofuranosyl)thymine；[(3R,3aR,5R,6R,6aS)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] acetate
• CAS: 475558-28-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₇
• 分子量: 402.404
• InChiKey: JNYANNWSIUFZLS-OGJJZOIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-O-acetyl-3',6'-anhydro-5'-O-benzyl-β-D-glucofuranosyl)-thymine 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-(3',6'-anhydro-5'-O-benzyl-2'-O-methylthiocarbonyloxy-β-D-glucofuranosyl)-thymine
  参考文献：
  名称：

  1-(3',6'-ANHYDRO-2'-DEOXY-β-d-呋喃糖基)-胸腺嘧啶的合成

  摘要：

  摘要 通过使用 Sn(IV)Cl 作为活化剂将 3 与双（三甲基甲硅烷基）胸腺嘧啶偶联来合成双环核苷 5。报道了通过甲基黄原酸酯 6 的自由基脱氧从 5 合成双环 2'-脱氧类似物 1。

  DOI：

  10.1081/scc-120003393
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,6-anhydro-5-O-benzyl-α,β-D-glucofuranose 、 O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以69.5%的产率得到1-(2'-O-acetyl-3',6'-anhydro-5'-O-benzyl-β-D-glucofuranosyl)-thymine
  参考文献：
  名称：

  1-(3',6'-ANHYDRO-2'-DEOXY-β-d-呋喃糖基)-胸腺嘧啶的合成

  摘要：

  摘要 通过使用 Sn(IV)Cl 作为活化剂将 3 与双（三甲基甲硅烷基）胸腺嘧啶偶联来合成双环核苷 5。报道了通过甲基黄原酸酯 6 的自由基脱氧从 5 合成双环 2'-脱氧类似物 1。

  DOI：

  10.1081/scc-120003393

文献信息

• Controlled Acetolysis of 3,6-Anhydro-5-<i>o</i>-benzyl-1,2-<i>o</i>-isopropylidene-α-<scp>d</scp>-glucofuranose: Synthesis of 1-(3′,6′-Anhydro- α-<scp>d</scp>-glucofuranosyl)thymine
  作者：Hari Babu Mereyala、Pallavi Pola

  DOI：10.1081/scc-120021846

  日期：2003.1.8

  Controlled acetolysis of 1,2-O-isopropylideneglucofuranose derivative 1 in Ac2O:AcOH:H2SO4 at 0°C is reported to isolate 2-acetoxy dimethylmethylenoxy glucofuranose derivative 2 in quantitative yield. Utility of 2 for the synthesis of alpha linked nucleoside 5a is demonstrated.

  摘要 据报道，1,2-O-异亚丙基呋喃葡萄糖衍生物 1 在 Ac2O:AcOH:H2SO4 中在 0°C 中的受控乙酰化可以定量产率地分离出 2-乙酰氧基二甲基亚甲氧基呋喃葡萄糖衍生物 2。证明了 2 用于合成 α 连接的核苷 5a 的效用。