4-(2-propynyloxy)butylamine | 1431462-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-propynyloxy)butylamine
• 英文别名: 4-Prop-2-ynoxybutan-1-amine
• CAS: 1431462-03-1
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: RFCLGZGBUGBAFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-propynyloxy)butylamine 、 香豆素 343 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到11-oxo-N-[4-(prop-2-yn-1-yloxy)butyl]-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinoline-10-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Labelled Cannabinergic Ligands and Related Analogs

  摘要：

  新型大麻素配体由一般公式I、II和III表示，以及用于制备和使用的方法，其中可以包含一个或多个荧光配体、亚硝基自旋标记、金属螯合物、生物素基团或具有增强极性的基团。这些化合物可以结合并调节大麻素CB1和CB2受体，因此被认为是这些受体的特异性配体。一些公开的结合到大麻素CB1和CB2受体的化合物可能表现出对这些受体的紧密或不可逆结合特性。由于含有成像/诊断和/或治疗功能基团，包括荧光基团、亚硝基自旋标记、金属螯合物、生物素基团和具有增强极性的基团，公开的这些化合物可能作为成像/诊断工具和/或治疗剂而有用。

  公开号：

  US20210300937A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(prop-2-ynyloxy)butan-1-ol 在 氯化亚砜 、 水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 4-(2-propynyloxy)butylamine
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotide Functionalization by a Novel Alkyne-Modified Nonnucleosidic Reagent Obtained by Versatile Building Block Chemistry

  摘要：

  A convenient synthetic strategy has been designed to prepare an alkyne-modified synthon for automated DNA synthesis. It is based on the key O-DMTr-protected 4-(2-hydroxyethyl)morpholin-2,3-dione and building blocks obtained by its functionalization by various aliphatic amines. A respective nonnucleosidic phosphoramidite monomer containing a terminal alkyne in the side-chain was synthesized, and corresponding oligothymidylates incorporating the modification in various positions were prepared. The presence of the alkyne group was confirmed by Cu(I)-catalyzed azidealkyne cycloaddition (CuAAC) between the functionalized oligonucleotide and an azide derivative of 7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole.

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.787147

文献信息

• 2′,3′-Dideoxyuridine triphosphate conjugated to SiO 2 nanoparticles: Synthesis and evaluation of antiproliferative activity
  作者：Svetlana V. Vasilyeva、Inga R. Grin、Boris P. Chelobanov、Dmitry A. Stetsenko

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.007

  日期：2018.4

  A conjugate of triphosphorylated 2',3'-dideoxyuridine (ddU) with SiO2 nanoparticles was obtained via the CuAAC click chemistry between a γ-alkynyl ddU triphosphate and azido-modified SiO2 nanoparticles. Assessment of cytotoxicity in human breast adenocarcinoma MCF7 cells demonstrated that ddU triphosphate conjugated to SiO2 nanoparticles exhibited a 50% decrease in cancer cell growth at a concentration

  通过γ-炔基ddU三磷酸酯和叠氮基修饰的SiO2纳米颗粒之间的CuAAC点击化学反应，获得了三磷酸化的2'，3'-二脱氧尿苷（ddU）与SiO2纳米颗粒的共轭物。对人乳腺癌细胞MCF7细胞的细胞毒性评估表明，与SiO2纳米颗粒偶联的ddU三磷酸在183±57 µg / mL的浓度下癌细胞生长降低了50％，相当于母体核苷酸的22±7 µM，而亲本核苷，核苷酸和炔基三磷酸前体没有显示任何细胞毒性。该数据提供了SiO 2纳米颗粒与磷酸化的核苷类似物的新型共轭物的显着潜力的实例，即使这些共轭物以前未被用作治疗剂，也可用作新的抗癌剂。
• Efficient Functionalization of Oligonucleotides by New Achiral Nonnucleosidic Monomers
  作者：Maxim S. Kupryushkin、Mikhail D. Nekrasov、Dmitry A. Stetsenko、Dmitrii V. Pyshnyi

  DOI：10.1021/ol500668n

  日期：2014.6.6

  for automated solid-phase oligonucleotide synthesis. It is based on O-DMTr-protected 4-(2-hydroxyethyl)-morpholine-2,3-dione as the key compound and a family of building blocks obtained by its ring-opening by primary aliphatic amines. A series of nonnucleosidic phosphoramidites containing various side-chain functionalities was synthesized, and corresponding oligodeoxyribonucleotides incorporating modified

  设计了一种新颖的合成策略，用于制备非手性非核苷亚磷酰胺单体，用于自动化固相寡核苷酸合成。它基于O -DMTr保护的4-（2-羟乙基）-吗啉-2,3-二酮作为关键化合物，以及通过伯族脂肪族胺的开环而获得的一系列结构单元。合成了一系列具有各种侧链功能的非核亚磷酰胺，并制备了在链的单个​​或多个位置掺入修饰单元的相应寡脱氧核糖核苷酸。
• Conjugates of phosphorylated zalcitabine and lamivudine with SiO2 nanoparticles: Synthesis by CuAAC click chemistry and preliminary assessment of anti-HIV and antiproliferative activity
  作者：Svetlana V. Vasilyeva、Alexander A. Shtil、Albina S. Petrova、Sergei M. Balakhnin、Polina Y. Achigecheva、Dmitry A. Stetsenko、Vladimir N. Silnikov

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.038

  日期：2017.3

  compounds were shown to be potent killers of human colon carcinoma cells. Anti-HIV activity of the conjugates was demonstrated as well. The conjugates of phosphorylated lamivudine and dideoxycytidine (zalcitabine) showed higher potency than the parent nucleosides. The conjugate of phosphorylated azidothymidine was less active against HIV-1 than the parent nucleoside probably because of the replacement of

  磷酸化的双脱氧核苷抗病毒药物双脱氧胞苷（扎西他滨）和拉米夫定与SiO2纳米粒子的偶联物，是通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）单击化学方法制得，在γ-磷酸或磷酸叠氮基中含有炔基的三磷酸核苷和分别包含叠氮化物烷基或炔基的SiO 2纳米颗粒。4-（Prop-2-yn-1-yloxy）butylamino基团已通过氨基磷酸酯键连接到双脱氧胞苷（扎西他滨）和拉米夫定5'-三磷酸的γ-磷酸基团上。新化合物被证明是人类结肠癌细胞的有效杀手。还证明了缀合物的抗HIV活性。磷酸化的拉米夫定和双脱氧胞苷（扎西他滨）的结合物显示出比母体核苷更高的效价。磷酸化叠氮胸苷的共轭物对HIV-1的活性比亲核苷低，这可能是由于其3'-叠氮基被1,2,3-三唑环取代。这些结果显示了使用SiO 2纳米颗粒作为将磷酸化核苷递送至细胞以增加其作为抗病毒药和抗癌药的效率的机会。