1,2,3,4,4a,9-hexahydro-5,6,8-trimethoxy-1,1,4a-trimethylphenanthrene | 55824-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,2,3,4,4a,9-hexahydro-5,6,8-trimethoxy-1,1,4a-trimethylphenanthrene
• 英文别名: (+/-)-11,12,14-Trimethoxy-podocarpa-5,8,11,13-tetraen；5,6,8-trimethoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,9-tetrahydrophenanthrene
• CAS: 55824-01-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: FIIKFOFCLDCXFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,3-三甲基-2-乙烯基环己烯 在 potassium hydride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、1200.0 MPa 条件下， 反应 338.5h， 生成 1,2,3,4,4a,9-hexahydro-5,6,8-trimethoxy-1,1,4a-trimethylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  A new general synthetic approach to diterpenes: application to syntheses of (.+-.)-taxodione and (.+-.)-royleanone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a018

文献信息

• The Total Synthesis of (±)-Royleanone
  作者：Yakudo Tachibana

  DOI：10.1246/bcsj.48.298

  日期：1975.1

  The total synthesis of (±)-royleanone (I) has been achieved. 5,7,8-Trimethoxy-1-tetralone (III) was converted into (±)-5,7,8-trimethoxy-1-methyl-2-tetralone (VII) via a dihydronaphthalene derivative (IV). The annelation of VII with methyl vinyl ketone gave a (±)-hexahydro-2-oxophenanthrene derivative (VIII), which was then further converted into (±)-11,12,14-trimethoxy-3-oxopodocarpa-5,8,11,13-tetraene

  (±)-royleanone (I) 的全合成已经实现。通过二氢萘衍生物 (IV) 将 5,7,8-三甲氧基-1-四氢萘酮 (III) 转化为 (±)-5,7,8-三甲氧基-1-甲基-2-四氢萘酮 (VII)。VII 与甲基乙烯基酮的退火得到 (±)-六氢-2-氧代菲衍生物 (VIII)，然后进一步转化为 (±)-11,12,14-三甲氧基-3-oxopodocarpa-5,8， 11,13-四烯(IX)。IX 在氧化铂上加氢得到两种二氢衍生物 (X) 和 (XI)，比例约为 1 : 7，A/B 环连接处的这些构型分别被鉴定为反式和顺式。因此，对IX进行硫缩酮化，然后进行脱硫，得到(±)-11,12,14-三甲氧基podocarpa-5,8,11,13-四烯(XV)。XV 在 10% 钯碳上加氢得到 (±)-11,12,14-trimethoxypodocarpa-8,11，13-三烯 (XII)
• ENGLER, THOMAS A.;SAMPATH, UMASHANKER;NAGANATHAN, SRIRAM;VELDE, DAVID VAN+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 1954
  作者：ENGLER, THOMAS A.、SAMPATH, UMASHANKER、NAGANATHAN, SRIRAM、VELDE, DAVID VAN+

  DOI：——

  日期：——